Epanololo

L'epanololo è un betabloccante^[1] prodotto dalla Imperial Chemical Industries.

Epanololo
Formula di struttura dell'epanololo
Nome IUPAC
(RS)-N-[2-([3-(2-cianofenossi)-2-idrossipropil]ammino)etil]-2-(4-idrossifenil)acetamide
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	${\displaystyle {\ce {C20H23N3O4}}}$
Massa molecolare (u)	369,41432
Numero CAS	86880-51-5
PubChem	72014
DrugBank	DBDB13757
SMILES	C1=CC=C(C(=C1)C#N)OCC(CNCCNC(=O)CC2=CC=C(C=C2)O)O
Indicazioni di sicurezza

Biosintesi

 

L'estere metil 4-benzilossifenilacetato è trattato con etilendiammina per dare l'ammide. Separatamente, il 2-cianofenolo reagisce con la epicloridrina e l'idrossido di sodio, producendo un derivato del benzonitrile. Il legame tra quest'ultimo e l'ammide, catalizzata dal riscaldamento del propanolo, genera un composto da cui successivamente viene rimosso, mediante idrogenazione catalitica, un gruppo protettivo benzile. Si ottiene in questo modo l'epanololo.^[2]

Note

1. ^ (EN) Hosie, J.; Scott, A. K.; Petrie, J. C.; Cockshott, I. D., Pharmacokinetics of epanolol after acute and chronic oral dosing in elderly patients with stable angina pectoris, in British Journal of Clinical Pharmacology, vol. 29, n. 3, 1990, pp. 333-337, DOI:10.1111/j.1365-2125.1990.tb03644.x, PMID 1968755.
2. ^ (EN) Large, M. S.; Smith, L. H., beta.-Adrenergic blocking agents. 22. 1-Phenoxy-3-[[(substituted-amido)alkyl]amino]-2-propanols, in Journal of Medicinal Chemistry, vol. 25, n. 11, 1982, pp. 1286-1292, DOI:10.1021/jm00353a004, PMID 6128420.

  Portale Chimica

  Portale Medicina