Formiato di metile
Il formiato di metile, nome sistematico metanoato di metile, è l'estere metilico dell'acido formico di formula HCOOCH3 ed è il più semplice degli esteri carbossilici. A temperatura ambiente appare come un liquido incolore, estremamente volatile e infiammabile (punto di fiamma -27 °C),[2] dall'odore etereo, a differenza di quello fruttato dell'acetato di etile tipico di molti esteri a catena alifatica. La molecola è piuttosto polare (μ = 1,77 D), ma il liquido ha costante dielettrica modesta (εr = 8,73).[3] È solubile sia in acqua, dove però si idrolizza, sia in solventi organici quali l'etanolo (in ogni rapporto),[4] il dietiletere, e il cloroformio. Trova impiego a livello industriale come fluido refrigerante (identificato dal codice R611)[5]. La molecola è stata individuata nel mezzo interstellare.[6]
| Formiato di metile | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| formiato di metile metanoato di metile | |
| Abbreviazioni | |
| R611 | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C2H4O2 |
| Massa molecolare (u) | 60,05196 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 203-481-7 |
| PubChem | 7865 |
| SMILES | COC=O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,987 a 15 °C |
| Indice di rifrazione | 1,3433 a 20 °C |
| Solubilità in acqua | 230 g/L a 25 °C |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 0,03 |
| Temperatura di fusione | −99,8 °C |
| Temperatura di ebollizione | 31,5 °C |
| Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K | 63 490 |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔcombH0 (kJ·mol−1) | 972,6 kJ/mol a 25 °C |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | 675 mg/kg, topo, o.s. |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | −19 °C |
| Limiti di esplosione | 5% - 23% (V) |
| Temperatura di autoignizione | 449 °C |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| pericolo | |
| Frasi H | 224 - 302+332 - 319 - 335 |
| Consigli P | 210 - 261 - 305+351+338 [1] |
Sintesi
modificaIl formiato di metile può essere ottenuto per esterificazione dell'acido formico col metanolo in ambiente acquoso opportunamente catalizzato:
![{\displaystyle {\mathrm {HCOOH} {}+{}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {OH} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {HCOOCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/b4c7a5539388b7765f26394bdeb229ee87745f1a)
Il composto può altresì venir sintetizzato per carbonilazione del metanolo, reazione sfruttata soprattutto a livello industriale, eseguita a elevate temperature e sotto pressione (di norma a 200 °C e 200 atm) e in presenza di una sostanza basica con funzione di catalizzatore, tendenzialmente il metossido di sodio[5]:
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {OH} {}+{}\mathrm {CO} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {HCOOCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/ba1c79015025e558a35c0499dd75c3cffb8a16a7)
Reattività
modificaIn opportune condizioni il formiato di metile va incontro a idrolisi:
![{\displaystyle {\mathrm {HCOOCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {HCOOH} {}+{}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {OH} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/953cb86891656f78bb987e966829e551d517b73f)
Se esposto a elevate temperature si decompone liberando fumi irritanti[5].
Utilizzo
modificaIl formiato di metile trova impiego in ambito manifatturiero come propellente, refrigerante, solvente (usato in particolare per l'acetato di cellulosa) e come reagente nelle sintesi di composti organici. Viene inoltre utilizzato come agente fumigante e larvicida nelle piantagioni di tabacco e di mais[5].
Note
modifica- ^ Formiato di metile (PDF), su sigma-aldrich.com, Sigma-Aldrich. URL consultato il 2 ottobre 2015.
- ^ GESTIS-Stoffdatenbank, su gestis.dguv.de. URL consultato il 12 luglio 2021.
- ^ methyl formate, su stenutz.eu. URL consultato il 12 luglio 2021.
- ^ (EN) PubChem, Methyl formate, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 12 luglio 2021.
- ^ a b c d (EN) Methyl formate, su HSDB, National Institutes of Health. URL consultato il 2 ottobre 2015.
- ^ L. E. Johansson, C. Andersson e J. Ellder, Spectral scan of Orion A and IRC+10216 from 72 to 91 GHz, in Astronomy and Astrophysics, vol. 130, 1984, pp. 227-256. URL consultato il 12 luglio 2021.
Voci correlate
modificaAltri progetti
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