HPMC
L'idrossipropil metilcellulosa (HPMC), o ipromellosio (INN), è un composto chimico di formula [1] che in condizioni standard si presenta come una polvere bianca trasparente, inodore e insapore.[2][3]
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{56}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{108}}\mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{30}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/c37bd23a5d829e1f1b7afb108719b9e0e26e5637)
| Idrossipropil metilcellulosa | |
|---|---|
 | |
| Abbreviazioni | |
| HPMC, INN | |
| Nomi alternativi | |
| ipromellosio | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C56H108O30 |
| Massa molecolare (u) | 1261,4 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 926-742-3 |
| PubChem | 57503849 |
| DrugBank | DBDB11075 |
| SMILES | CC(COC[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O1)O[C@@H]2[C@H](O[C@H]([C@@H]([C@H]2OCC(C)O)OCC(C)O)OCC(C)O)COCC(C)O)OCC(C)O)OCC(C)O)OCC(C)O)O.COC[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O1)O[C@@H]2[C@H](O[C@H]([C@@H]([C@H]2OC)OC)OC)COC)OC)OC)OC |
| Indicazioni di sicurezza | |
Caratteristiche strutturali e fisiche
modificaSi tratta di un etere semisintetico della cellulosa.[3] Non presenta cariche, risulta essere termoplastico, solubile in acqua e solventi organici polari, mentre è insolubile in cloroformio e etanolo puri.[4][5] Presenta variazioni nel grado di polimerizzazione e nella viscosità, generalmente un grado di polimerizzazione più elevato comporta una viscosità maggiore, anche in funzione della quantità di polimero utilizzata.[3]
La sua unicità è la sua capacità di idratarsi, rigonfiarsi e formare un gel quando riscaldato a 75–90 °C, pur rimanendo solubile in acqua fredda.[6][7] A seconda delle caratteristiche conferite dai gruppi metossilici (idrofobi) e idrossipropilici (idrofili), varia il comportamento in ambiente acquoso.[8]
Sintesi
modificaIl composto viene sintetizzato tramite eterificazione della cellulosa con sostituzione dei gruppi ossidrilici da gruppi idrossipropilici e metilici.[3] La cellulosa viene inizialmente trattata con una base alcalina (es. NaOH). L’eterificazione si ottiene tramite reazione chimica con cloruro di metile e ossido di propilene, quest’ultimo responsabile dell’allungamento della catena.[9][10][11] La sostituzione delle unità glicosiliche avviene nelle posizioni 2, 3 o 6 con gruppi metilici o 2-idrossipropilici.[12]
Reattività e caratteristiche chimiche
modificaIl composto è biocompatibile[2] e compatibile con numerosi principi attivi farmaceutici, come cloridrato di bupropione, diclofenac sodico e paracetamolo.[3] Il composto risulta stabile a valori di pH compresi tra 3 e 11.[13]
Applicazioni
modificaTrova largo impiego nell'industria farmaceutica e alimentare, in particolare come:[2][3][14]
- agente viscosizzante nelle formulazioni oftalmiche,
- agente gelificante nelle iniezioni,
- matrice polimerica in capsule, film, filamenti e inserti,
- bioadesivo,
- legante nel processo di granulazione,
- eccipiente,
- emulsionante,
Viene inoltre impiegato in materiali da costruzione, come gli adesivi per piastrelle e i rivestimenti a base di cemento, per la sua capacità di migliorare la ritenzione idrica e la lavorabilità.[15]
Impatto ambientale
modificaIl composto risulta biodegradabile.[3]
Note
modifica- ^ (EN) PubChem, Hydroxypropylmethylcellulose, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 26 settembre 2025.
- ^ a b c (EN) L.L. Tundisi, G.B. Mostaço e P.C. Carricondo, Hydroxypropyl methylcellulose: Physicochemical properties and ocular drug delivery formulations, in European Journal of Pharmaceutical Sciences, vol. 159, 2021-04, pp. 105736, DOI:10.1016/j.ejps.2021.105736. URL consultato il 26 settembre 2025.
- ^ a b c d e f g (EN) Robert-Alexandru Vlad, Andrada Pintea e Cezara Pintea, Hydroxypropyl Methylcellulose—A Key Excipient in Pharmaceutical Drug Delivery Systems, in Pharmaceutics, vol. 17, n. 6, 16 giugno 2025, pp. 784, DOI:10.3390/pharmaceutics17060784. URL consultato il 26 settembre 2025.
- ^ Kishor Kumar Sadasivuni, Deepalekshmi Ponnamma e Jaehwan Kim, Biopolymer composites in electronics, Elsevier, 2017, ISBN 978-0-12-809261-3.
- ^ Veronica De Simone, Annalisa Dalmoro e Gaetano Lamberti, Effect of binder and load solubility properties on HPMC granules produced by wet granulation process, in Journal of Drug Delivery Science and Technology, vol. 49, 2019-02, pp. 513–520, DOI:10.1016/j.jddst.2018.12.030. URL consultato il 26 settembre 2025.
- ^ Sedigheh Borandeh, Bas van Bochove e Arun Teotia, Polymeric drug delivery systems by additive manufacturing, in Advanced Drug Delivery Reviews, vol. 173, 2021-06, pp. 349–373, DOI:10.1016/j.addr.2021.03.022. URL consultato il 26 settembre 2025.
- ^ Chanoong Lim, Young Hoon Song e Yoojung Song, Adaptive amphiphilic interaction mechanism of hydroxypropyl methylcellulose in water, in Applied Surface Science, vol. 565, 2021-11, pp. 150535, DOI:10.1016/j.apsusc.2021.150535. URL consultato il 26 settembre 2025.
- ^ Camila Gruber Chiaregato, Oigres Daniel Bernardinelli e Amin Shavandi, The effect of the molecular structure of hydroxypropyl methylcellulose on the states of water, wettability, and swelling properties of cryogels prepared with and without CaO2, in Carbohydrate Polymers, vol. 316, 2023-09, pp. 121029, DOI:10.1016/j.carbpol.2023.121029. URL consultato il 26 settembre 2025.
- ^ Lili Wang, Wei Dong e Yongshen Xu, Synthesis and characterization of hydroxypropyl methylcellulose and ethyl acrylate graft copolymers, in Carbohydrate Polymers, vol. 68, n. 4, 2007-04, pp. 626–636, DOI:10.1016/j.carbpol.2006.07.031. URL consultato il 26 settembre 2025.
- ^ Biomedical applications of polymeric materials and composites, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2017, ISBN 978-3-527-33836-8.
- ^ L.L. Tundisi, G.B. Mostaço e P.C. Carricondo, Hydroxypropyl methylcellulose: Physicochemical properties and ocular drug delivery formulations, in European Journal of Pharmaceutical Sciences, vol. 159, 2021-04, pp. 105736, DOI:10.1016/j.ejps.2021.105736. URL consultato il 26 settembre 2025.
- ^ Roland Adden, Romy Müller e Petra Mischnick, Analysis of the substituent distribution in the glucosyl units and along the polymer chain of hydroxypropylmethyl celluloses and statistical evaluation, in Cellulose, vol. 13, n. 4, 18 gennaio 2006, pp. 459–476, DOI:10.1007/s10570-005-9028-x. URL consultato il 26 settembre 2025.
- ^ Roberto Arévalo-Pérez, Cristina Maderuelo e José M. Lanao, Recent advances in colon drug delivery systems, in Journal of Controlled Release: Official Journal of the Controlled Release Society, vol. 327, 10 novembre 2020, pp. 703–724, DOI:10.1016/j.jconrel.2020.09.026. URL consultato il 26 settembre 2025.
- ^ Moawia M Al-Tabakha, HPMC Capsules: Current Status and Future Prospects, in Journal of Pharmacy & Pharmaceutical Sciences, vol. 13, n. 3, 14 ottobre 2010, pp. 428, DOI:10.18433/J3K881. URL consultato il 26 settembre 2025.
- ^ (EN) ., NITIN e Chaudhary, Veena, A State of the Art an Exploration of Hpmc and its Opportunities in the Construction Industry. URL consultato il 26 settembre 2025 (archiviato dall'url originale il 1º maggio 2025).
