Mancozeb

composto chimico

Il mancozeb è un composto chimico di formula che in condizioni standard si presenta come una polvere grigio-giallastra[8] con un lieve odore di acido solfidrico.[9]

Mancozeb
Nomi alternativi
Nemispor, Vondozeb, Manzin, Fore
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC40H60Mn9N20S40Zn
Massa molecolare (u)2.664
Numero CAS8018-01-7
Numero EINECS616-995-5
PubChem76957227
SMILES
C(CNC(=S)[S-])NC(=S)[S-].C(CNC(=S)[S-])NC(=S)[S-].C(CNC(=S)[S-])NC(=S)[S-].C(CNC(=S)[S-])NC(=S)[S-].C(CNC(=S)[S-])NC(=S)[S-].C(CNC(=S)[S-])NC(=S)[S-].C(CNC(=S)[S-])NC(=S)[S-].C(CNC(=S)[S-])NC(=S)[S-].C(CNC(=S)[S-])NC(=S)[S-].C(CNC(=S)[S-])NC(=S)[S-].[Mn+2].[Mn+2].[Mn+2].[Mn+2].[Mn+2].[Mn+2].[Mn+2].[Mn+2].[Mn+2].[Zn+2]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,99 g/mL a 20 °C
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298,15 K10,3[1]
Solubilità in acqua6,2 ppm, pH 7,5, 25 °C[2]
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua1,33[3]
Temperatura di fusione172°C[4]
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)Ratto: 5 g/kg (orale),[5] >10,000 mg/kg bw (dermico)
Coniglio: >5000 mg/kg bw (dermico)[6]
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma138°C[7]
Simboli di rischio chimico
irritante tossico a lungo termine pericoloso per l'ambiente
pericolo
Frasi H317 - 351 - 360D - 373 - 400 - 410
Consigli P203 - 260 - 261 - 272 - 273 - 280 - 302+352 - 318 - 319 - 321 - 333+317 - 362+364 - 391 - 405

Caratteristiche strutturali e fisiche

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Il mancozeb è un membro della classe chimica nota come etilene bisditiocarbammati.[10] Il composto è insolubile nella maggior parte dei solventi organici. Si dissolve in soluzioni di potenti sequestranti, ma non può essere recuperato da esse.[9]

La sostanza si decompone lentamente al riscaldamento o al contatto con acidi e umidità, producendo fumi tossici e irritanti, contenenti ossidi di zolfo, ossidi di azoto, ossido di zinco, ossido di manganese, acido solfidrico, solfuro di carbonio, solfuro di tiuram etilenico, bisisotiocianato di etilene, urea etilenica e 2-mercaptoimidazolina. Le particelle finemente disperse formano miscele esplosive nell'aria.[11]

Caratteristiche del composto[12]
N. di atomi pesanti 110
N. di donatori di legami a idrogeno 20
N. di accettori di legami a idrogeno 40
N. di legami ruotabili 30
Massa monoisotopica 2.657,78536 u
Superficie polare 902 Ų
Pressione di vapore[13] 9,8 x 10-8 Torr a 25 °C
Gravità specifica[8] 1,92
Costante della legge di Henry[14] 4,4 x 10-9 atm m3/mol a 25°C

Farmacologia e tossicologia

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Tossicologia

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La sostanza è irritante per gli occhi e le vie respiratorie. La sostanza è leggermente irritante per la pelle. Il contatto ripetuto o prolungato può causare sensibilizzazione.[8] Il composto è classificato come potenzialmente carcinogeno.[15] Può causare dermatite allergica da contatto e parkinsonismo.[16]

L'esposizione al composto potrebbe causare necrolisi epidermica tossica. Sembra esserci un'associazione tra l'esposizione al mancozeb e un aumento significativo della frequenza delle cellule con aberrazioni cromosomiche strutturali e del numero di scambi di cromatidi fratelli per cellula nei linfociti del sangue periferico.[17]

Applicazioni

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Viene utilizzato come pesticida[16] per il controllo di molte malattie fungine (es. P. infestans) in un'ampia gamma di colture da campo, frutta, noci, verdure e piante ornamentali (es. rose). Viene inoltre impiegato come trattamento/protettivo per i semi (es. cotone, patate, mais, sorgo, pomodori, cereali).[17]

  1. ^ MacBean C, ed; e-Pesticide Manual. 15th ed., ver. 5.1, Alton, UK: British Crop Protection Council. Mancozeb. (8018-01-7) (2008-2010)
  2. ^ MacBean C, ed; e-Pesticide Manual. 15th ed., ver. 5.1, Alton, UK: British Crop Protection Council. Mancozeb. (8018-01-7) (2008-2010)
  3. ^ USDA; Agric Res Service. ARS Pesticide Properties Database. Pesticide list. Mancozeb (8018-01-7). Available from, as of Feb 2, 2017: https://www.ars.usda.gov/ARSUserFiles/00000000/DatabaseFiles/PesticidePropertiesDatabase/IndividualPesticideFiles/MANCOZEB.TXT
  4. ^ MacBean C, ed; e-Pesticide Manual. 15th ed., ver. 5.1, Alton, UK: British Crop Protection Council. Mancozeb. (8018-01-7) (2008-2010)
  5. ^ Lewis, R.J. Sr. (ed) Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. 11th Edition. Wiley-Interscience, Wiley & Sons, Inc. Hoboken, NJ. 2004., p. 1535
  6. ^ WHO/FAO Data Sheets on Pesticides No. 94 for Dithiocarbamates (1996). Available from, as of March 2, 2017: https://apps.who.int/iris/
  7. ^ Sigma-Aldrich; Safety Data Sheet for Mancozeb. Product Number: 45553, Version 5.5 (Revision Date 08/09/2016). Available from, as of March 2, 2017: https://www.sigmaaldrich.com/safety-center.html
  8. ^ a b c ICSC 0754 - MANCOZEB, su chemicalsafety.ilo.org. URL consultato il 9 giugno 2025.
  9. ^ a b W. J. Ridgman, The UK Pesticide Guide 1991, ed. G. W. Ivens. v + 578 pp. Wallingford: CAB International and the British Crop Protection Council. £14.45 (soft covers). ISBN 0 85198 704 4., in The Journal of Agricultural Science, vol. 117, n. 2, 1991-10, pp. 276–276, DOI:10.1017/s0021859600065448. URL consultato il 9 giugno 2025.
  10. ^ (EN) Toxin and Toxin Target Database (T3DB), Mancozeb, su t3db.ca.
  11. ^ IPCS INCHEM - International Chemical Safety Cards (ICSCs), su www.inchem.org. URL consultato il 9 giugno 2025.
  12. ^ (EN) PubChem, Mancozeb, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 9 giugno 2025.
  13. ^ Albert E. Herner e Basil Acock, <scp>USDA</scp> ‐ <scp>ARS</scp> Pesticide Properties Database, in Encyclopedia of Agrochemicals, 2 dicembre 2002, DOI:10.1002/047126363x.agr237. URL consultato il 9 giugno 2025.
  14. ^ (EN) Predictive Models and Tools for Assessing Chemicals under the Toxic Substances Control Act (TSCA) | US EPA, su US EPA. URL consultato il 9 giugno 2025 (archiviato dall'url originale il 28 maggio 2025).
  15. ^ V Fung, Predictive Strategies for Selecting 379 NCI/NTP Chemicals Evaluated for Carcinogenic Potential: Scientific and Public Health Impact, in Fundamental and Applied Toxicology, vol. 20, n. 4, 1993-05, pp. 413–436, DOI:10.1006/faat.1993.1053. URL consultato il 9 giugno 2025.
  16. ^ a b Mancozeb - Hazardous Agents | Haz-Map, su haz-map.com. URL consultato il 9 giugno 2025.
  17. ^ a b (EN) PubChem, Hazardous Substances Data Bank (HSDB) : 6792, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 9 giugno 2025.

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