Metergolina
composto chimico
La metergolina (INN, BAN), venduta con i marchi Contralac (uso veterinario) e Liserdol (uso clinico), è un farmaco monoaminergico del gruppo delle ergoline, utilizzato come inibitore della prolattina nel trattamento dell'iperprolattinemia e per sopprimere l'allattamento.
| Metergolina | |
|---|---|
 | |
| Nomi alternativi | |
| Methergoline; FI-6337 | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C25H29N3O2 |
| Massa molecolare (u) | 403.526 g·mol−1 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 241-686-3 |
| Codice ATC | G02 |
| PubChem | 28693 |
| DrugBank | DBDB13520 |
| SMILES | O=C(OCc1ccccc1)NC[C@@H]3C[C@@H]4c5cccc2c5c(cn2C)C[C@H]4N(C3)C |
| Dati farmacologici | |
| Modalità di somministrazione | orale |
| Indicazioni di sicurezza | |
Farmacologia
modificaFarmacodinamica
modificaLa metergolina è un ligando di vari recettori della serotonina e della dopamina.
| Sito | Affinità (Ki [nM]) | Efficacia (Emax [%]) | Azione |
|---|---|---|---|
| 5-HT1A | 4.3 | ? | Antagonista |
| 5-HT1B | 5.2–36 | ? | Antagonista parziale |
| 5-HT1D | 0.60–11.7 | ? | Antagonista parziale |
| 5-HT1E | 776–1,122 | ? | ? |
| 5-HT1F | 339–341 | ? | ? |
| 5-HT2A | 0.12–2.3 | ? | Antagonista |
| 5-HT2B | 0.71–1.8 | ? | Antagonista |
| 5-HT2C | 0.18–1.8 | ? | Antagonista |
| 5-HT3 | >5,000–7,400 | ? | ? |
| 5-HT4 | 354 | ? | ? |
| 5-HT5A | 630 | ? | ? |
| 5-HT5B | 1,000 | ? | ? |
| 5-HT6 | 61–400 | ? | ? |
| 5-HT7 | 6.4–6.5 | ? | Antagonista |
| D2 | ? | ? | Agonista |
| Notes: Tutti i siti sono umani ecceto il 5-HT3 (ratti/maiali), 5-HT4 (maiali), e 5-HT5B (ratti—nessuna controparte umana).[1] | |||
Note
modifica- ^ a b PDSP Database - UNC, su pdsp.unc.edu. URL consultato il 15 gennaio 2022 (archiviato dall'url originale il 16 aprile 2021).
- ^ Hoyer D, Clarke DE, Fozard JR, Hartig PR, Martin GR, Mylecharane EJ, Saxena PR, Humphrey PP, International Union of Pharmacology classification of receptors for 5-hydroxytryptamine (Serotonin), in Pharmacological Reviews, vol. 46, n. 2, giugno 1994, pp. 157–203, PMID 7938165.
- ^ Pertz H, Eich E, Ergot Alkaloids and their Derivatives as Ligands for Serotoninergic, Dopaminergic, and Adrenergic Receptors (PDF), in Ergot, 1999, pp. 432–462, DOI:10.1201/9780203304198-21, ISBN 9780429219764 (archiviato dall'url originale il 16 aprile 2021).
- ^ Pauwels PJ, 5-HT 1B/D receptor antagonists, in General Pharmacology, vol. 29, n. 3, settembre 1997, pp. 293–303, DOI:10.1016/s0306-3623(96)00460-0, PMID 9378233.
- ^ Hutcheson JD, Setola V, Roth BL, Merryman WD, Serotonin receptors and heart valve disease--it was meant 2B, in Pharmacology & Therapeutics, vol. 132, n. 2, novembre 2011, pp. 146–157, DOI:10.1016/j.pharmthera.2011.03.008, PMC 3179857, PMID 21440001.
- ^ Webster J, Dopamine agonist therapy in hyperprolactinemia, in The Journal of Reproductive Medicine, vol. 44, 12 Suppl, dicembre 1999, pp. 1105–1110, PMID 10649819.
Collegamenti esterni
modifica- Modello 3D interattivo, su chemapps.stolaf.edu. (realizzato con JSmol)
- Metergolina, su U.S. National Library of Medicine Medical Subject Headings.
