Metossamina
La metossamina è un composto chimico di formula C11H17NO3.[4]
| Metossamina | |
|---|---|
 | |
| Nomi alternativi | |
| Vasoxyl | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C11H17NO3 |
| Massa molecolare (u) | 211.258 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 206-867-3 |
| Codice ATC | C01 |
| PubChem | 6082 |
| DrugBank | DBDB00723 |
| SMILES | CC(C(C1=C(C=CC(=C1)OC)OC)O)N |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Costante di dissociazione acida (pKa) a 298,15 K | 13,61 |
| Solubilità in acqua | 185 g/L |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 0,8 |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | Topo: 30 mg/kg (orale), 30 mg/kg (sc),[2] 69 mg/kg (ip)[3] |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Frasi H | --- |
| Consigli P | ---[1] |
Caratteristiche strutturali e fisiche
modificaIl composto risulta solubile in acqua.[4]
| N. di atomi pesanti | 15 |
| N. di accettori di legami a idrogeno | 4 |
| N. di donatori di legami a idrogeno | 2 |
| N. di elementi stereogenici atomici definiti | 2 |
| N. di legami ruotabili | 4 |
| Massa monoisotopica | 211,120843415 |
| Carica fisiologica | +1 |
| Superficie polare | 64,71 Å2 |
| Sezione d'urto | 158,3719484 [M-H]-
159,3108484 [M+H]+ 158,4337484 [M+Na]+ |
| Rifrattività | 57,84 m3/mol |
| Polarizzabilità | 22,81 Å3 |
Farmacologia e tossicologia
modificaFarmacocinetica
modificaIl legame con le proteine plasmatiche risulta basso.[4]
Farmacodinamica
modificaLa metossammina è un'ammina simpaticomimetica potente che aumenta sia la pressione sanguigna sistolica che diastolica.Agisce sui recettori α1-adrenergici, ma sembra non avere alcun effetto sui recettori β-adrenergici. Agisce aumentando la forza dell'azione di pompaggio del cuore e restringendo i vasi sanguigni periferici.[4] Il composto attraversa la barriera ematoencefalica e stimola la secrezione di ACTH negli esseri umani.[6]
Effetti del composto e usi clinici
modificaLa metossammina è un agonista adrenergico α utilizzato per il trattamento e la gestione dell'ipotensione. È indicata per la prevenzione e il trattamento dello stato ipotensivo acuto che si verifica con l'anestesia spinale. È inoltre indicata come trattamento aggiuntivo dell'ipotensione causata da emorragia, reazioni ai farmaci, complicazioni chirurgiche e shock associato a danni cerebrali dovuti a trauma o tumore. Provoca una vasocostrizione periferica prolungata ed ha un effetto minimo, se non nullo, sul sistema nervoso centrale.[4]
L'ipotensione perioperatoria può essere controllata con la metossammina nel caso in cui l'efedrina non sia efficace. Non esistono studi adeguati o ben controllati sulla metossammina nelle donne in gravidanza. Essa riduce il flusso sanguigno uterino nelle pecore e nelle scimmie gravide a dosi simili a quelle umane. Nei ratti, la metossammina aumenta la contrattilità uterina in modo dose-dipendente. Non è chiaro se lo stesso accada negli esseri umani.[7]
Controindicazioni ed effetti collaterali
modificaGli effetti collaterali includono ipertonia uterina, bradicardia fetale, ipertensione, nausea/vomito, mal di testa, ansia, sudorazione, piloerezione e urgenza urinaria. La metossammina dovrebbe essere utilizzata durante la gravidanza e l'allattamento solo se il beneficio giustifica il potenziale rischio perinatale.[7]
Interazioni
modificaGli effetti del composto possono essere potenziati qualora venga assunto con: isocarboxazid, tranilcipromina, antidepressivi triciclici o MOA inibitori.[8]
Note
modifica- ^ Sigma Aldrich; rev. del 24.10.2012, riferita al cloridrato
- ^ Japanese Journal of Toxicology., 4(105), 1991
- ^ Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics., 160(22), 1968 [PMID:4966361]
- ^ a b c d e f (EN) Methoxamine, su go.drugbank.com. URL consultato l'11 maggio 2025.
- ^ (EN) PubChem, Methoxamine, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato l'11 maggio 2025.
- ^ (EN) Primer on the Autonomic Nervous System, su ScienceDirect. URL consultato l'11 maggio 2025.
- ^ a b (EN) Drugs for Pregnant and Lactating Women, su ScienceDirect. URL consultato l'11 maggio 2025.
- ^ (EN) Biomedical Sciences, su ScienceDirect. URL consultato l'11 maggio 2025.
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