Propionaldeide
La propionaldeide[2] (nome sistematico: propanale) è un composto organico appartenente alla classe delle aldeidi, avente formula molecolare C3H6O e formula semistrutturale CH3CH2−CHO, che rende evidente il gruppo formile (−CHO) che caratterizza le aldeidi.[3]
| Propionaldeide | |
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| Nome IUPAC | |
| propanale | |
| Nomi alternativi | |
| aldeide propionica metilacetaldeide | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C3H6O |
| Massa molecolare (u) | 58,080 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 204-623-0 |
| PubChem | 527 |
| SMILES | CCC=O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,81 g cm−3 |
| Densità (g/l, in c.s.) | 0,81 |
| Indice di rifrazione | 1,380 |
| Solubilità in acqua | 20 g/100 mL |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 0,59 |
| Temperatura di fusione | −81 °C (192 K) |
| Temperatura di ebollizione | 48 °C (321 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | −26 °C (247 K) |
| Temperatura di autoignizione | 175 °C (448 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
  
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| pericolo | |
| Frasi H | 225 - 302+332 - 315 - 318 - 335 |
| Consigli P | 210 - 261 - 280 - 305+351+338 [1] |
In condizioni ambiente è un liquido incolore molto volatile e infiammabile, con un odore fruttato leggermente irritante. È piuttosto ben solubile in acqua (30 g / 100 g),[4] è solubile in ogni rapporto con alcol e etere e molto solubile anche in altri comuni solventi organici.[5] È un'aldeide prodotta industrialmente su larga scala.[6]
È un isomero strutturale dell'acetone.
Produzione
modificaLa propionaldeide viene prodotta industrialmente tramite il processo di idroformilazione, combinando syngas (miscela composta da monossido di carbonio e idrogeno) e etilene, utilizzando un catalizzatore metallico, secondo la reazione:
Preparazione in laboratorio
modificaIn laboratorio può essere preparata scaldando a riflusso una miscela di propanolo, acido solforico e dicromato di potassio. Il refrigerante a riflusso contiene acqua riscaldata a 60 °C, che condensa il propanolo non reagito, ma non i vapori di propionaldeide, che vengono raccolti e condensati in un recipiente successivo. In questo modo, a mano a mano che la propionaldeide si forma viene immediatamente rimossa dal reattore e non viene ulteriormente ossidata ad acido propionico.[7]
Utilizzi
modificaViene impiegato principalmente per produrre trimetiloletano (CH3C(CH2OH)3) attraverso una reazione di condensazione col metanolo. Questo triolo è un importante intermedio nella produzione di resine alchidiche.
La condensazione di propionaldeide con t-butilammina dà CH3CH2CH=N-t-Bu, un'unità costruttiva di tre atomi di carbonio di uso frequente in sintesi organica. La deprotonazione di questa immina con litio diisopropilammide produce CH3CHLiCH=N-t-BU, che a sua volta può essere condensato con aldeidi.[8]
Note
modifica- ^ Sigma Aldrich; rev. del 23.10.2013
- ^ T. W. Graham Solomons, Craig B. Fryhle e S. A. Snyder, Organic chemistry, 11th edition, Wiley, 2013, p. 721, ISBN 978-1-118-13357-6.
- ^ William Henry Brown, Brent L. Iverson e Eric V. Anslyn, Organic chemistry, Eighth edition, Cengage Learning, 2018, pp. 21-22, ISBN 978-1-305-58035-0.
- ^ Norbert Adolph Lange e John Aurie Dean, Lange's handbook of chemistry, 15th ed, McGraw-Hill, 1998, p. 1.303, ISBN 978-0-07-016384-3.
- ^ (EN) PubChem, Propionaldehyde, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 5 maggio 2025.
- ^ (EN) Alexander Hensel, Propanal, John Wiley & Sons, Ltd, 2018, pp. 1–8, DOI:10.1002/14356007.a22_157.pub3, ISBN 978-3-527-30673-2. URL consultato il 5 maggio 2025.
- ^ Charles D. Hurd and R. N. Meinert (1943), "Propionaldehyde", Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 541
- ^ Peralta, M. M. "Propionaldehyde t-Butylimine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.
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