Dopo un affermato periodo in [[Major League Soccer|MLS]] con i [[Columbus Crew]], nella stagione 1999-2000 passò per un milione e mezzo di sterline al [[Nottingham Forest Football Club|Nottingham Forest]] con cui esordì il 24 novembre 199991999 contro il {{Calcio Portsmouth|N}} e segnando dopo soli 6 minuti.
L'[[8 febbraio]] [[2002]] il Nottingham lo cedette per sole centomila sterline al [[Birmingham City Football Club|Birmingham City]] a causa delle difficoltà economiche, con la nuova maglia esordì il 16 febbraio successivo contro il [[Barnsley F.C.|Barnsley]] e segnando il gol partita.
Dopo due stagioni a Birmingham e due al {{Calcio Coventry City|N}}, inframezzateinframmezzate da una parentesi al {{Calcio Derby County|N}}, nel gennaio 2007 si trasferì al {{Calcio Sunderland|N}} dove marcò quattro reti che contribuirono per laalla vittoria finale del [[Football League Championship|Coca-Cola Championship]].
L'estate successiva fu venduto nuovamente, questa volta al {{Calcio Southampton|N}}, per sei milioni di sterline. La stagione successiva venne nominato "''Southampton's Player of the Year''" grazie alle 19 reti segnate in 40 incontri e ricevette il "''Goal of the Season Award''",; nell'ultima partita della stagione segnò una doppietta fondamentale contro lo {{Calcio Sheffield United|N}} evitando alla squadra la retrocessione in [[Football League One|League One]].
== Nazionale ==
Stern John giocò una enorme parte nel portare [[Nazionale di calcio di Trinidad e Tobago|Trinidad e Tobago]] al {{WC|2006}}, sopratuttosoprattutto con due doppiette fondamentali nel [[Qualificazioni_al_campionato_mondiale_di_calcio_2006_-_CONCACAF#Terzo_Turno|terzo e ultimo turno di qualificazioni]]: la prima contro il [[Nazionale di calcio del Guatemala|Guatemala]] e la seconda nell'ultima partita contro il [[Nazionale di calcio del Messico|Messico]] che fissò il risultato sul 2-1 portando la nazionale caraibica allo spareggio contro la rappresentativa del [[Nazionale di calcio del Bahrein|Bahrein]]. Attualmente è il miglior marcatore di sempre nella storia di T&T con 70 marcature in 115 incontri disputati.
