Sudoxicam
Il sudoxicam è un composto chimico di formula .[3]
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{13}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{11}}\mathrm {N} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}\mathrm {S} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/9b152f188d768ce05be9bb92fc04c82970c2770b)
| Sudoxicam | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| 4-idrossi-2-metil-1,1-dioxo-N-(1,3-tiazol-2-il)-1λ6,2-benzotiazinz-3-carbossammide | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C13H11N3O4S2 |
| Massa molecolare (u) | 337,01909819 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 251-808-7 |
| PubChem | 54682951 |
| SMILES | CN1C(=C(C2=CC=CC=C2S1(=O)=O)O)C(=O)NC3=NC=CS3 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (kg·m−3, in c.s.) | 1.700 |
| Indice di rifrazione | 1,741 |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 2,25 |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | Ratto: 136 mg/kg (orale)[1] Topo: 260 mg/kg (orale)[2] |
| Indicazioni di sicurezza | |
Caratteristiche strutturali e fisiche
modificaSi tratta di una carbossamide enolica achirale.[4][5]
| N. di atomi pesanti | 22 |
| N. di donatori di legami a idrogeno | 2 |
| N. di accettori di legami a idrogeno | 7 |
| N. di legami ruotabili | 2 |
| Massa monoisotopica | 337,01909819 u |
| Superficie polare | 136 Ų |
| Volume molare | 201,4 ± 3,0 cm³ |
| Rifrattività molare | 81,3 ± 0,4 cm³ |
| Polarizzabilità | 32,2 ± 0,5 10⁻²⁴ cm³ |
| Tensione superficiale | 91,7 ± 3,0 dyne/cm |
Reattività e caratteristiche chimiche
modificaSpettri analitici
modificaFarmacologia e tossicologia
modificaFarmacodinamica
modificaIl composto interagisce con il CYP2C19, il CYP2C8 e il CYP3A4.[8] Si tratta di un inibitore dalla cicloossigenasi (COX) con conseguente inibizione dell'aggregazione piastrinica causata dal collagene. Inibisce inoltre la fase secondaria della risposta bifasica all'ADP e sopprime il rilascio di ADP dalle piastrine indotto dal collagene. Ha un'efficacia superiore all'indometacina.[4]
Effetti del composto e usi clinici
modificaSudoxicam è un farmaco antinfiammatorio non steroideo (FANS) brevettato dalla multinazionale farmaceutica americana Pfizer per il trattamento della trombosi.[4]
Tossicologia
modificaNei trial clinici, sudoxicam è stato associato a diversi casi di grave epatotossicità causata dal metabolismo dell'anello tiazolico, che ne hanno portato alla sospensione nella fase III.[4][9]
Note
modifica- ^ Arzneimittel-Forschung. Drug Research., 28(1714), 1978 [PMID:385004]
- ^ Journal of Medicinal Chemistry., 15(848), 1972
- ^ a b (EN) PubChem, Sudoxicam, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 29 maggio 2025.
- ^ a b c d (EN) NIH, SUDOXICAM, su drugs.ncats.io.
- ^ Rachna Gupta, Kuldeep Rajpoot e Muktika Tekade, Chapter 2 - Factors influencing drug toxicity, collana Advances in Pharmaceutical Product Development and Research, vol. 2, Academic Press, 1º gennaio 2022, pp. 27–50, DOI:10.1016/b978-0-323-98367-9.00014-7, ISBN 978-0-323-98367-9. URL consultato il 29 maggio 2025.
- ^ www.chemspider.com, https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.10442340.html. URL consultato il 29 maggio 2025.
- ^ (EN) SYCHUQUJURZQMO-UHFFFAOYSA-N - Optional[13C NMR] - Chemical Shifts - SpectraBase, su spectrabase.com. URL consultato il 29 maggio 2025.
- ^ Dustyn A. Barnette, Mary A. Schleiff e Arghya Datta, Meloxicam methyl group determines enzyme specificity for thiazole bioactivation compared to sudoxicam, in Toxicology Letters, vol. 338, 1º marzo 2021, pp. 10–20, DOI:10.1016/j.toxlet.2020.11.015. URL consultato il 29 maggio 2025.
- ^ Carmen Limban, Diana C. Nuţă e Cornel Chiriţă, The use of structural alerts to avoid the toxicity of pharmaceuticals, in Toxicology Reports, vol. 5, 1º gennaio 2018, pp. 943–953, DOI:10.1016/j.toxrep.2018.08.017. URL consultato il 29 maggio 2025.
