Ala Grande moderna e completa, Shengelia è considerato uno dei migliori interpreti della pallacanestro europea della sua generazione. Nonostante sia un giocatore in grado di interpretare eccellentemente entrambi le fasi della pallacanestro, è nella metà campo offensiva che il georgiano fa maggiormente la differenza, potendo disporre di un repertorio di soluzioni estramemente vasto: post bassi, penetrazioni al ferro, spesso effettuate creandosi vantaggio da un rapidissimo primo passo in dribbling, realizzato grazie ad un fenomenale atletismo, e tiri dalla media talvolta presi in fade away. Le sue partenze in post basso dagli angoli del campo, seguiti da fulminei scivolamenti sulla schiena per poi concludere al ferro, sono diventati un suo vero e proprio marchio di fabbrica. Risulta inoltre sia un ottimo assistman, grazie a delle ottime doti da passatore e la sua capacità di creare vantaggio in area attraverso il fisico, che un ottimo rimbalzista, data la sua altezza (206 cm). Nel corso degli anni ha migliorato sensibilmente le sue qualità di tiratore da tre punti, infatti ad oggi, oltre al suo vastissimo repertorio, vanta una buona affidabilità di tiro dietro l'arco. Infine un ottimo tiratore di liberi, potendo contare su una media in carriera poco sotto l'80%, comunque in progressivo aumento nelle ultime stagioni.
Scelto dai Philadelphia 76ers alla 54ª chiamata, viene immediatamente ceduto ai Brooklyn Nets, con la maglia dei quali disputa la Summer League, con una media di 10,2 punti e 3,6 rimbalzi a partita. A seguito delle sue prestazioni con Philadelphia 76ers (17 punti, 6 rimbalzi e 2 assist) e Indiana Pacers (16 punti, 4 palle rubate e 3 stoppate), Avery Johnson, allenatore dei Nets, ha dichiarato, durante un'intervista al New York Post, di essere impressionato dalle prestazioni di Shengelia.
Il 24 luglio 2012 firma un contratto biennale con i Nets. In pre-season segna 11 punti, 2 rimbalzi e 2 assist contro i Boston Celtics. Durante la sua stagione da matricola viene più volte assegnato agli Springfield Armor, in D-League. Il 7 novembre 2013 viene nuovamente assegnato agli Armor. Viene richiamato il 9 novembre, riassegnato il 10 novembre e nuovamente richiamato l'11 novembre.
A seguito della crisi russo-ucraina, il 26 febbraio 2022 decide di rescindere il contratto con il CSKA Mosca a causa delle divergenze ideologiche sul conflitto, venendo tesserato dalla Virtus Pallacanestro Bologna. Con i bianconeri conquista una Eurocup (2022) e uno scudetto (2025).
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Georgia
Barcellona
Brooklyn Nets
Chicago Bulls
Springfield Armor
Spirou Charleroi
Saski Baskonia
CSKA Mosca
Virtus Bologna
Valencia
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Eurocup: 2
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