Tropicamide

Tropicamide
Nome IUPAC
	(RS)-N-etil-3-idrossi-2-fenil-N- (piridin-4-ilmetil) propanammide
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C17H20N2O2
Numero CAS	1508-75-4
Numero EINECS	216-140-2
Codice ATC	S01FA06
PubChem	5593
DrugBank	DBDB00809
SMILES	CCN(CC1=CC=NC=C1)C(=O)C(CO)C2=CC=CC=C2
Dati farmacologici
Modalità di; somministrazione	Topica
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
	attenzione
Frasi H	302 - 312 - 315 - 317 - 319 - 332 - 335
Consigli P	261 - 280 - 305+351+338

La tropicamide è un anticolinergico, usato come midriatico.

La tropicamide è un parasimpaticolitico in grado di produrre midriasi (dilatazione della pupilla) e cicloplegia (paralisi del muscolo ciliare presente nell'occhio) e viene applicata tramite instillazione di gocce nell'occhio in cui si vuole produrre il suddetto effetto. L'effetto varia secondo la quantità instillata e da persona a persona; la durata della dilatazione è generalmente compresa tra le tre e le otto ore. In taluni casi il farmaco è affiancato alla fenilefrina (agonista dei recettori α1-adrenergici, midriatico ma non cicloplegico).

Il paziente dopo l'instillazione di tropicamide riferisce visione offuscata, dovuta alla paralisi del muscolo ciliare (cicloplegia) che non rende possibile l'accomodazione oculare e la messa a fuoco. La sostanza produce in una buona parte dei pazienti un aumento della pressione endoculare che ha stato transitorio durevole per circa due ore: ciò può provocare un arrossamento dell'occhio.

Anisocoria causata dalla tropicamide instillata solo nell'occhio destro

Per molte tipologie di visita oculistica la tropicamide ha quasi totalmente sostituito l'atropina: il tempo di latenza della tropicamide è di circa 25-35 minuti e, malgrado la cicloplegia prodotta dalla tropicamide sia meno durevole e non sia totale, è la medicina di scelta per visite di pronto soccorso e la maggior parte delle visite specialistiche. Il vantaggio principale è l'effetto immediato e la facilità di utilizzo, visto che il protocollo instillativo dell'atropina dura tre giorni, con applicazioni tre volte al giorno, mantenendo midriasi e cicloplegia per circa 15 giorni e può quindi creare seri problemi nella vita lavorativa. L'atropina rimane però prediletta per un'approfondita analisi del fondo oculare di bambini in età prescolare.

Stereochimica

La tropicamide contiene uno stereocentro e consiste di due enantiomeri. Si trova sotto forma di racemo, cioè una miscela in rapporto 1:1 della forma ( R ) e della forma ( S ):^[2]

Enantiomeri di tropicamide
CAS-Number: 92934-63-9	CAS-Number: 92934-64-0

Note

^ Sigma Aldrich; rev. del 21.09.2012
^ Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 224.

Altri progetti

Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su tropicamide

Portale Chimica

Portale Medicina

[1] Sigma Aldrich; rev. del 21.09.2012

[Rote_Liste-2] Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 224.

[1]

[2]