Acido capobenico: differenze tra le versioni

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{{Composto chimico

{{c|inesattezze nella formula e nell'applicazione, farmaco dei primi anni '70|medicina|gennaio 2013|arg2=chimica}}

|nome =

{{tmp|composto chimico}}

|immagine1_nome = Capobenic acid.svg

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|nome_IUPAC = Acido 6-[(3,4,5-trimetossibenzoil)ammino]esanoico

|abbreviazioni =

|nomi_alternativi = Trifartina

|massa_molecolare = 325.35692 g/mol

|peso_formula =

|aspetto = polvere bianca inodore

|note_CAS =

|numero_EINECS =

|prefisso_ATC =

|suffisso_ATC =

|DrugBank =

|densità_condensato =

|densità_g_l =

|densità_gas = 1.200

|prodotto_ionico =

|indice_di_rifrazione = 1,519

|potere_rotatorio_specifico =

|Ka =

|pKa = 4,74 ± 0,10

|Ka_temperatura = 298,15

|Kb =

|pKb =

|Kb_temperatura =

|punto_isoelettrico =

|solubilità_acqua =

|Ks =

|pKs =

|Ks_temperatura =

|temperatura_di_fusione = 121-123 °C

|entalpia_di_fusione =

|entropia_di_fusione =

|temperatura_di_ebollizione = 472,8 ± 45 °C a 760 mmHg

|entalpia_di_ebollizione =

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|titolo_proprietà_termochimiche =

|entalpia_standard_di_formazione =

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|capacità_termica =

|entalpia_standard_di_combustione =

|LD50 = Ratto: 2,5 g/kg ip

|categoria =

|teratogenesi =

|somministrazione =

|biodisponibilità =

|legame proteico =

|metabolismo =

|emivita =

|escrezione =

|flash_point = 239,7 ± 28,7 °C

|limiti_di_esplosione =

|temperatura_di_autoignizione =

|TLV =

|simbolo1 = irritante

|avvertenza = attenzione

|frasiH = {{FrasiH|315|319}}

|consigliP = {{ConsigliP|264|264+265|280|302+352|305+351+338|321|332+317|337+317|362+364}}

|logPow = 1,7

}}

L{{'}}'''acido capobenico,''' o '''trifartina,''' è un composto chimico di formula chimica <chem>C16H23NO6</chem><ref name=":0">{{Cita web|lingua=en|autore=PubChem|url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/30627|titolo=Capobenic acid|sito=pubchem.ncbi.nlm.nih.gov|accesso=2025-05-23}}</ref>

== Caratteristiche strutturali e fisiche ==

{{Voci senza uscita}}

L'acido capobenico è un membro delle [[Benzammide|benzammidi]]<ref>{{Cita web|url=https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:135388|titolo=capobenic acid (CHEBI:135388)|sito=www.ebi.ac.uk|accesso=2025-05-23}}</ref> ed è un composto [[Chiralità (chimica)|achirale]].<ref name=":1">{{Cita web|lingua=en|url=https://drugs.ncats.io/substance/3R77T835TA|titolo=NCATS Inxight Drugs — CAPOBENIC ACID|sito=drugs.ncats.io|accesso=2025-05-23}}</ref>

L'acido capobenicoacido è il 6-(3,4,5-trimetossibenzamido)esanoico o acido 3,4,5-trimetossibenzoil-e-aminocaproico coperto con brevetto Ger., 2 034 192, 1971; U.S., 3 697 563, 1972

{| class="wikitable"

|+Caratteristiche strutturali<ref name=":0" /><ref>{{Cita pubblicazione|nome=Kelly M.|cognome=Hines|nome2=Dylan H.|cognome2=Ross|nome3=Kimberly L.|cognome3=Davidson|data=2017-09-05|titolo=Large-Scale Structural Characterization of Drug and Drug-Like Compounds by High-Throughput Ion Mobility-Mass Spectrometry|rivista=Analytical Chemistry|volume=89|numero=17|pp=9023–9030|accesso=2025-05-23|doi=10.1021/acs.analchem.7b01709|url=https://pubs.acs.org/doi/full/10.1021/acs.analchem.7b01709}}</ref>

|N. di [[Atomo|atomi]] pesanti

|23

|-

|N. di donatori di [[Legame a idrogeno|legami a idrogeno]]

|2

|-

|N. di accettori di legami a idrogeno

|6

|-

|N. di [[Legame chimico|legami]] ruotabili

|10

|-

|[[Massa monoisotopica]]

|325,15253745 u

|-

|Superficie [[Polarità|polare]]

|94,1 Ų

|-

|[[Sezione d'urto]]

|176,9 Ų [M+H]⁺

|}

{| class="wikitable"

|+Caratteristiche fisiche<ref>{{Cita web|url=https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.28425.html|sito=www.chemspider.com|accesso=2025-05-23}}</ref>

|[[Volume molare]]

|278,9 ± 3,0&nbsp;cm³

|-

|[[Entalpia di vaporizzazione]]

|77,5 ± 3,0 kJ/mol

|-

|Rifrattività molare

|84,6 ± 0,3&nbsp;cm³

|-

|[[Polarizzabilità]]

|33,6 ± 0.5 10⁻²⁴ cm³

|-

|[[Tensione superficiale]]

|42,2 ± 3,0 dyne/cm

|}

== Farmacologia e tossicologia ==

E' una olvere bianca, inodore, Solubile in alcool, acetone, cloroformio e soluzioni alcaline, praticamente insolubile in acqua, etere, tetracloruro di carbonio.

=== Effetti del composto e usi clinici ===

La sostanza, in metanolo, assorbe nell’UV alle lunghezze d’onda di 214 e 259 nm.

Il composto viene utilizzato come farmaco [[Farmaci antiaritmici|antiartimico]] e come [[vasodilatatore]]. Possiede inoltre proprietà [[Farmaco antianginoso|antianginose]] rendendolo utile per ridurre il dolore al petto causato da una insufficiente irrorazione sanguigna del [[cuore]]. Viene utilizzato per il trattamento dell'[[Infarto miocardico acuto|infarto cardiaco]].<ref name=":1" />

=== Tossicologia ===

La DL50 nel ratto è di 2,5 g/kg.

La sostanza è classificata come un potenziale [[Interferenti endocrini|interferente endocrino]].<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Sandrine|cognome=Andres|nome2=Valeria|cognome2=Dulio|data=2024-04-08|titolo=S109 {{!}} PARCEDC {{!}} List of 7074 potential endocrine disrupting compounds (EDCs) by PARC T4.2|accesso=2025-05-23|doi=10.5281/zenodo.10944199|url=https://zenodo.org/records/10944199}}</ref>

== Note ==

L’acido capobenico e il suo sale sodico sono stati usati nella prevenzione e nel trattamento dell’infarto miocardico e delle aritmie che possono accompagnarlo alla dose di attacco: 6-8 g/die per i primi 10 giorni. Dose di mantenimento: 3-5 g/die.

<references />

==Altri progetti==

{{Voci isolate}}

{{interprogetto}}

==Collegamenti esterni==

*{{cita web|http://medicine.academic.ru/109143/capobenic_acid|Acido capobenico su ACADEMIC}}

*{{cita web|http://www.drugfuture.com/chemdata/capobenic-acid.html|Acido capobenico su drugfuture.com}}

{{Acidi organici}}

{{Portale|chimica|medicina}}

[[Categoria:Antifibrinolitici]]

[[Categoria:Antiaritmici]]

[[Categoria:Vasodilatatori]]