Delta-9-tetraidrocannabinolo

Delta-9-tetraidrocannabinolo
	Struttura del Tetraidrocannabinolo
	Modello 3D della molecola
Nome IUPAC
	Tetraidro-6,6,9-trimetil-3-pentil-6H-dibenzo[b,d]piran-1-olo
Abbreviazioni
	THC
Nomi alternativi
	Tetraidrocannabinolo; delta-9-THC
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C21H30O2
Massa molecolare (u)	314.47
Aspetto	olio viscoso marroncino
Numero CAS	1972-08-3
Numero EINECS	625-153-6
PubChem	16078
DrugBank	DBDB00470
SMILES	CCCCCC1=CC2=C(C3C=C(CCC3C(O2)(C)C)C)C(=C1)O
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua	2,8 g/l
Temperatura di fusione	453,15 (180 °C)
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)	482
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Frasi R	20/22
Frasi S	51

Il delta-9-tetraidrocannabinolo (tetraidrocannabinolo, delta-9-THC,THC) è uno dei maggiori e più noti principi attivi della Cannabis; può essere considerato il capostipite della famiglia dei fitocannabinoidi.

È un composto stupefacente. Ha inoltre proprietà antinausea, anticinetosico, stimolante l'appetito, abbassa la pressione endooculare, antidolorifico.

Aspetti tossicologici

La valutazione della pericolosità del THC nei confronti dell'uomo è largo oggetto di dispute non solo scientifiche, ma anche politiche e ideologiche. Secondo il Merck ^[1], la LD₅₀ del tetraidrocannabinolo è rispettivamente di 1270 mg/Kg di peso vivo somministrata per via orale (veicolato in olio di sesamo) nei ratti maschi è di 730 mg/Kg nei ratti femmine è di 482 mg/Kg di peso vivo per inalazione ^[2]. Tale valore è ritenuto piuttosto alto, secondo le opinioni, tale da considerare la tossicità acuta del THC relativamente bassa rispetto ad altre sostanze psicotrope. Per questo motivo le legislazioni dei diversi Paesi valutano i fitocannabinoidi con approcci differenti, con conseguenti divergenze in sede normativa. Studi condotti relativi all' assimilazione del THC convergono sulla conferma che la sostanza induca la perdita di neuroni nell'ippocampo, l'area del cervello responsabile della memoria a breve termine, accelerandone il normale processo di invecchiamento. Esperimenti condotti sui ratti hanno evidenziato come la somministrazione quotidiana di THC per 8 mesi abbia prodotto una perdita di cellule nervose equivalente a quella di animali con il doppio della loro età.

Presenza del THC

Il contenuto di THC nella marijuana (Cannabis sativa) di "buona qualità" è nell'ordine di 0.5-1% nelle foglie grandi, 1-3% nelle foglie piccole, 3,7% nei fiori, 5-10% nelle brattee 14-25% nella resina ed oltre il 60% nell'olio. Quantità superiori di THC , nell'ordine comunque del 10-20%, nei fiori e nelle foglie si possono ottenere da specie selezionate appositamente.

Il contenuto di THC di hashish e marijuana tende a diminuire con il tempo, un processo accelerato dal calore e dalla luce. Le foglie e la resina di Canapa conservate in condizioni normali perdono rapidamente la loro attività e possono diventare completamente inattive dopo 2 anni. La modificazione principale è l'ossidazione dell'anello cicloesanico che trasforma il THC in cannabidiolo CBN.

Gli acidi cannabinoidici subiscono decarbossilazione in seguito a riscaldamento e quindi quando la Cannabis viene fumata i livelli di cannabinoidi attivi aumentano, per esempio l'acido tetraidrocannabinolico viene convertito in tetraidrocannabinolo.

Struttura stereochimica del THC
Animazione tridimensionale del THC

Note

^ (EN) ISBN 0-911910-12-3 S. Budavari, et al., The Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, Merck & Co., 1996.
^ (EN) Cannabis Chemistry, in The Vaults of Erowid. URL consultato il 28-11-2007.

Bibliografia

Grotenhermen F., Russo E., Cannabis and cannabinoids. Pharmacology, Toxicology and Therapeutic potential. Binghamton, NY: Haworth Press 2002
Dewick M., Chimica, biosintesi e bioattività delle sostanze naturali, Ed. Piccin

Voci correlate

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[1] (EN) ISBN 0-911910-12-3 S. Budavari, et al., The Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, Merck & Co., 1996.

[2] (EN) Cannabis Chemistry, in The Vaults of Erowid. URL consultato il 28-11-2007.

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