メシチルオキシド

メシチルオキシド
	Mesityl oxide
物質名
	IUPAC名 4-methylpent-3-en-2-one
	別名 Mesityl oxide; Isobutenyl methyl ketone; Methyl isobutenyl ketone; Isopropylidene acetone
識別情報
CAS登録番号	141-79-7 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:89993;
ChEMBL	ChEMBL3185916;
ChemSpider	8526 ;
ECHA InfoCard	100.005.002
EC番号	205-502-5;
PubChem CID	8858;
RTECS number	SB4200000;
UNII	77LAC84669;
国連/北米番号	1229
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1029170;
	InChI InChI=1S/C6H10O/c1-5(2)4-6(3)7/h4H,1-3H3 Key: SHOJXDKTYKFBRD-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H10O/c1-5(2)4-6(3)7/h4H,1-3H3;
	SMILES O=C(\C=C(/C)C)C;
性質
化学式	C6H10O
モル質量	98.145 g·mol−1
外観	淡い黄色の液体
密度	0.858 g/cm3
融点	−53 °C (−63 °F; 220 K)
沸点	129.5 °C (265.1 °F; 402.6 K)
水への溶解度	Good
other solventsへの溶解度	多くの有機溶媒にとける
蒸気圧	9 mmHg (20°C)
屈折率 (nD)	1.442
危険性
	労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	可燃性
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Warning
危険性報告	H226, H302, H312, H332
予防報告	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271, P280, P301+P312, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P312, P304+P340, P312, P322, P330, P363, P370+P378, P403+P235, P501
引火点	31 °C; 87 °F; 304 K
爆発限界	1.4–7.2%
	致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD50	1120 mg/kg (ラット, 経口); 1000 mg/kg (ウサギ, 経口); 710 mg/kg (マウス, 経口)
半数致死濃度 LC50	1000 mg/m3 (ラット, 4 時間); 9000 mg/m3 (ラット, 4 時間); 10,000 mg/m3 (マウス, 2 時間); 2000 mg/m3 (モルモット, 7 時間)
	NIOSH（米国の健康曝露限度）:
PEL	TWA 25 ppm (100 mg/m3)
REL	TWA 10 ppm (40 mg/m3)
IDLH	1400 ppm
関連する物質
関連物質	ジアセトンアルコール; アセトン,; ベンジリデンアセトン
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

メシチルオキシド (mesityl oxide) とは、有機化合物の一種で、示性式が CH₃C(O)CH=C(CH₃)₂ と表されるケトン。無色の液体で、強いペパーミント臭を持つ。

製造

メシチルオキシドはアセトンの二量化により生成する。水酸化バリウムなどの塩基を触媒とするアルドール縮合によりアセトンからジアセトンアルコールを作り^[3]、ヨウ素を触媒として脱水させメシチルオキシドを得る^[4]。

メシチルオキシドの合成

用途

二重結合を水素化するとメチルイソブチルケトン (MIBK) が得られる。

メシチルオキシドに対してさらにもう1分子のアセトンが縮合環化すると、イソホロンが得られる。

参考文献

^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0385
^ ^a ^b “Mesityl oxide”. 生活や健康に直接的な危険性がある. アメリカ国立労働安全衛生研究所（英語版）（NIOSH）. 2025年11月11日閲覧。
^ Conant, J. B.; Tuttle, N. Org. Synth., Coll. Vol. 1, p.199 (1941); Vol. 1, p.45 (1921). オンライン版
^ Conant, J. B.; Tuttle, N. Org. Synth., Coll. Vol. 1, p.345 (1941); Vol. 1, p.53 (1921). オンライン版

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[PGCH-1] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0385

[IDLH-2] “Mesityl oxide”. 生活や健康に直接的な危険性がある. アメリカ国立労働安全衛生研究所（英語版）（NIOSH）. 2025年11月11日閲覧。

[3] Conant, J. B.; Tuttle, N. Org. Synth., Coll. Vol. 1, p.199 (1941); Vol. 1, p.45 (1921). オンライン版

[4] Conant, J. B.; Tuttle, N. Org. Synth., Coll. Vol. 1, p.345 (1941); Vol. 1, p.53 (1921). オンライン版

[1]

[2]

[3]

[4]

物質名
Mesityl oxide


IUPAC名 4-methylpent-3-en-2-one
別名 Mesityl oxide Isobutenyl methyl ketone Methyl isobutenyl ketone Isopropylidene acetone
識別情報
CAS登録番号	141-79-7
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:89993
ChEMBL	ChEMBL3185916
ChemSpider	8526
ECHA InfoCard	100.005.002
EC番号	205-502-5
PubChem CID	8858
RTECS number	SB4200000
UNII	77LAC84669
国連/北米番号	1229
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1029170
InChI InChI=1S/C6H10O/c1-5(2)4-6(3)7/h4H,1-3H3 Key: SHOJXDKTYKFBRD-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C6H10O/c1-5(2)4-6(3)7/h4H,1-3H3
SMILES O=C(\C=C(/C)C)C
性質
化学式	C₆H₁₀O
モル質量	98.145 g·mol⁻¹
外観	淡い黄色の液体
密度	0.858 g/cm³
融点	−53 °C (−63 °F; 220 K)
沸点	129.5 °C (265.1 °F; 402.6 K)
水への溶解度	Good
other solventsへの溶解度	多くの有機溶媒にとける
蒸気圧	9 mmHg (20°C)^[1]
屈折率 (n_D)	1.442
危険性
労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	可燃性
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Warning
危険性報告	H226, H302, H312, H332
予防報告	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271, P280, P301+P312, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P312, P304+P340, P312, P322, P330, P363, P370+P378, P403+P235, P501
引火点	31 °C; 87 °F; 304 K^[1]
爆発限界	1.4–7.2%^[1]
致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD₅₀	1120 mg/kg (ラット, 経口) 1000 mg/kg (ウサギ, 経口) 710 mg/kg (マウス, 経口)^[2]
半数致死濃度 LC₅₀	1000 mg/m³ (ラット, 4 時間) 9000 mg/m³ (ラット, 4 時間) 10,000 mg/m³ (マウス, 2 時間) 2000 mg/m³ (モルモット, 7 時間)^[2]
NIOSH（米国の健康曝露限度）:
PEL	TWA 25 ppm (100 mg/m³)^[1]
REL	TWA 10 ppm (40 mg/m³)^[1]
IDLH	1400 ppm^[1]
関連する物質
関連物質	ジアセトンアルコールアセトン, ベンジリデンアセトン
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ^N ?)