Cianammide
La cianammide è il composto organico di formula H2NCN. È un solido bianco molto usato in agricoltura e per la produzione di farmaci e altri prodotti organici. La molecola contiene un gruppo nitrile connesso ad un gruppo ammino. La struttura è simile al cianuro di idrogeno, ma è molto meno tossica. I suoi derivati sono le cianammidi; il più comune è la calciocianammide, CaCN2.
| Cianammide | |
|---|---|
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | CH2N2 |
| Massa molecolare (u) | 42,040 |
| Aspetto | solido bianco cristallino |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 206-992-3 |
| PubChem | 9864 |
| DrugBank | DBDB02679 |
| SMILES | C(#N)N |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,28 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Frasi R | 21, 25, 36/38, 43 |
| Frasi S | 1/2, 3, 22, 36/37, 45 |
Caratteristiche strutturali e fisiche
La molecola di cianammide esiste in due tautomeri, uno con connettività NCNH2 e l'altro con formula HNCNH (tautomero diimmide). La forma NCNH2 è predominante, ma in alcune reazioni come la sililazione sembra importante la forma diimmide. La cianammide è un solido cristallino bianco, inodore, igroscopico. È una sostanza tossica, infiammabile, molto solubile in acqua (850 g/L a 25°C) e in solventi organici.
Sintesi
La cianammide è prodotta per idrolisi della calciocianammide, che a sua volta è preparata dal carburo di calcio, CaC2
- CaC2 + N2 → CaCN2 + C
- CaCN2 + H2O + CO2 → CaCO3 + H2NCN
La conversione viene effettuata su poltiglie, e di conseguenza la maggior parte della cianammide commerciale è venduta come soluzione acquosa.
Reattività e usi
La principale reazione della cianammide è l'addizione di composti contenenti un protone acido. Acqua, solfuro di idrogeno e seleniuro di idrogeno reagiscono con la cianammide per formare rispettivamente urea, tiourea e selenourea:
- H2NCN + H2E → H2NC(E)NH2 (E = O, S, Se)
I questo modo la cianammide agisce da disidratante e può quindi favorire reazioni di condensazione. Alcoli, tioli e ammine reagiscono in modo analogo per formare alchilisouree e guanidine.
La cianammide contiene nella molecola un sito nucleofilo e un sito elettrofilo, e quindi può reagire anche con sé stessa. Può dimerizzare formando 2-cianoguanidina; questo processo è sfavorito dalla presenza di acidi e da basse temperature. Il trimero della cianammide è la melammina. La formazione di melammina è un esempio delle molte reazioni che sfruttano la bifunzionalità della cianammide per ottenere eterocicli; per questa via si ottengono numerosi farmaci come l'amminopirimidina imatinib e prodotti agrochimici come l'erbicida amitrol (3-ammino-1,2,4-triazolo). Altri farmaci con strutture derivate dalla cianammide sono il minoxidil (usato per combattere la caduta dei capelli) e gli antielmintici albendazolo, flubendazolo e mebendazolo.[1]
La cianammide si degrada idrolizzandosi ad urea, che è un ottimo fertilizzante. Alcuni microorganismi, come il batterio Myrothecium verrucaria, accelerano il processo tramite l'enzima cianammide idratasi.
Sicurezza
La cianammide è moderatamente tossica per l'uomo.[2] Esposizione durante l'irrorazione di cianammide sul luogo di lavoro o su persone vicino al luogo di irrorazione ha provocato irritazione delle vie respiratorie, dermatite da contatto, cefalea, disturbi gastrointestinali come nausea, vomito e diarrea.[2]
Note
- ^ (EN) T. Güthner e B. Mertschenk, Cyanamides, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH, 2006, DOI:10.1002/14356007.a08_139.pub2.
- ^ a b (EN) L. Schep, W. Temple e M. Beasley, The adverse effects of hydrogen cyanamide on human health: an evaluation of inquiries to the New Zealand National Poisons Centre, in Clinical Toxicology, vol. 47, n. 1, 2009, pp. 58-60, DOI:10.1080/15563650802459254. URL consultato il 20-12-2010.
