A soli sei anni entra a far parte dell'accademia di Chris Evert a Boca Raton e a livello giovanile raggiunge la 35ª posizione in classifica nell'aprile 2009. In quel mese infatti ottiene una wild card per il Ponte Vedra Beach 2009 e diventa una delle più giovani tenniste a vincere un match nel WTA Tour sconfiggendo Alla Kudrjavceva, classificata 81ª nel ranking mondiale. Nel luglio 2009 partecipa al World TeamTennis tra le file dei Philadelphia Freedoms e a soli quattordici anni riesce a sconfiggere la campionessa in carica di Wimbledon, Serena Williams.[2]
2011-2015: primo torneo WTA
Agli US Open 2011 è tra le giocatrici che si possono aggiudicare una wild card e dopo aver sconfitto Beatrice Capra per 3-6, 7-5, 6-0 riesce a conquistare una delle 7 wild card a disposizione.[3] Accede quindi al tabellone principale dello Slam americano e al primo turno incontra ed elimina un'altra connazionale entrata grazie a una wild card, Jill Craybas, con il punteggio di 6-2, 6-4. Al secondo turno viene eliminata da Lucie Šafářová con il risultato finale di 3-6, 7-5, 6-4.
Il 2013 si apre molto bene grazie ai quarti raggiunti al torneo di Sydney dopo aver sconfitto teste di serie come Lucie Šafářová e Zheng Jie si arrende solo a Li Na al terzo set. Agli Australian Open raggiunge il terzo turno dove perde per mano di Angelique Kerber. È comunque il suo miglior risultato in un torneo dello Slam. A marzo raggiunge il suo best ranking al n. 76. Al torneo di Charleston raggiunge i quarti di finale. Il 21 giugno 2014, sull'erba di Eastbourne, vince il suo primo titolo WTA battendo la tedesca Kerber per 6-3, 3-6, 7-5. Entra con questa vittoria nelle prime 30 tenniste al mondo.
Nell'aprile 2015 conquista la seconda finale della carriera, a Charleston, contro Angelique Kerber, con la quale la Keys aveva vinto il primo titolo WTA l'anno prima. A differenza di Eastbourne, stavolta l'americana perde per 2-6 6-4 5-7. A Wimbledon 2015 raggiunge il secondo quarto di finale della carriera, eliminando Stefanie Vögele (6(6)-7 6-3 6-4), battendo Elizaveta Kulickova (6-4 7-6(3)), abbattendo Tatjana Maria (duplice 6-4), rimontando un set ad Olga Govortsova (6-1 al terzo) e arrendendosi ai quarti ad Agnieszka Radwanska, per 7-6(3) 3-6 6-3.
2016: secondo torneo WTA e Top Ten
L'anno di Madison si apre agli Australian Open, nel quale è 15ª testa di serie. Nei primi due turni elimina le 2 kazake Diyas e Shvedova mentre nel terzo si impone, in rimonta, su Ana Ivanović, per 4-6 6-4 6-4. La sua avventura termina agli ottavi di finale, quando perde dall'outsider Shuai Zhang, per 3-6 6-3 6-3. Poi partecipa ad Indian Wells, dove, essendo 23° testa di serie, ha un bye al primo turno. Al secondo esce di scena, perdendo da Nicole Gibbs con un doppio 6-3. A Miami fa meglio e, dopo un bye, elimina Flipkens (6-4 6-2), Vinci (duplice 6-4) e Begu (6-3 6-1) prima di perdere in 2 parziali da Angelique Kerber. A Charleston viene eliminata al secondo turno da Laura Siegemund per 6-4 al terzo set.
Si presenta poi a Madrid, dove incomincia la stagione sul rosso: dopo 2 vittorie maturate su Alison Riske e Barbora Strýcová, viene estromessa sorprendentemente da Patricia Maria Tig per 6-3 6-4. Madison disputa in seguito il torneo di Roma dove al primo turno batte Andrea Petković 6-4 6-1 mentre al secondo vince contro la testa di serie n. 5 Petra Kvitová, per 6-3 6-4. Agli ottavi estromette l'ungherese Tímea Babos per 7-6(2) 6-3. La Keys giunge ai quarti del torneo italiano per la prima volta in carriera, dove supera in tre set la ceca Strycova. In semifinale si impone su Garbiñe Muguruza per 7-6(5) 6-4, accedendo alla prima finale in carriera sulla terra rossa. Il 15 maggio affronta nell'ultimo atto la connazionale Serena Williams, n. 1 al mondo, la quale ha la meglio 7-6(5) 6-3. La Keys, comunque, risale la classifica mondiale di sette posizioni arrivando 17ª, a una piazza dal suo best ranking. Conclude l'anno alla settima posizione della classifica che le permette di participare al torneo finale tra le migliori otto del ranking.
2017: terzo torneo WTA e prima finale Slam
Prende parte al torneo di Indian Wells Masters dove viene eliminata al terzo turno dalla top 10 Caroline Wozniacki con un doppio 4-6. In seguito al Miami Open presented by Itaú è costretta a fermarsi al secondo turno a causa della sconfitta inflittale da parte della spagnola Lara Arruabarrena Vecino con un doppio 5-7. A Charleston fa peggio dell'anno precedente, viene sconfintta dalla connazionale Shelby Rogers la quale la vince in rimonta con un punteggio di 6-4 1-6 1-6. Successivamente a Madrid esce per mano di Misaki Doi al primo turno per 4-6 6-4 4-6. Si presenta a Roma per difendere i punti della finale dell'anno precedente, ma anche qui non va oltre il primo turno, costretta alla resa davanti all'astro nascente Dar'ja Gavrilova dopo una dura lotta che vede l'americana essere rimontata di nuovo con un doppio 5-7 dopo essersi aggiudicata agevolmente il primo set per 6-2. All'Open di Francia giunge solo al secondo turno dove viene estromessa da Petra Martić per un punteggio di 6-3 3-6 1-6. Al Torneo di Wimbledon gioca sia in singolo che in doppio misto con Jack Sock, in entrambi esce al secondo turno. Nel singolare per mano di Camila Giorgi, mentre in doppio per mano della coppia formata da Elena Vesnina e Bruno Soares. Dopo un anno di attesa dall'ultima volta e un periodo di scarsi successi, riesce ad aggiudicarsi un torneo WTA, si tratta del Stanford Classic, dove batte in finale Coco Vandeweghe in due set. Anche in questo torneo gioca in doppio con l'americana Jennifer Brady, ma sono costrette al ritiro nei quarti. Negli ottavi di Cincinnati, Garbiñe Muguruza si vendica della sconfitta inflittale nel torneo precedente e la batte per 4-6 6-3 (3)6-7. Nell'ultimo Slam della stagione, l'US Open, fa del suo meglio battendo giocatrici del calibro di Elena Vesnina e Elina Svitolina arrivando in finale contro la connazionale Sloane Stephens davanti alla quale è costretta ad arrendersi per 3-6 0-6. A Wuhan viene battuta al primo turno da Varvara Lepchenko per 4-6 (4)6-0.
2018
Al torneo di Brisbane International 2018 contro Johanna Konta la Keys passa in vantaggio per 6-4 per poi perdere in rimonta 4-6 6-3. Disputa il primo Slam della stagione, l'Australian Open 2018, arrivando ai quarti di finale senza incontrare particolari difficoltà, qui però è costretta ad arrendersi alla tedesca Angelique Kerber che la batte con un netto 1-6 2-6. Partecipa al Qatar Total Open dove viene sorprendentemente sconfitta al secondo turno dalla connazionale Catherine Bellis con un punteggio di 6-2 3-6 0-6.
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Stati Uniti
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AEGON International, Eastbourne
Angelique Kerber
Barbora Strýcová
Internazionali BNL d'Italia, Roma
Rogers Cup, Montreal
Simona Halep
Piia Suomalainen
$25 000 Bayamón, Bayamón
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