トリテルペン

トリテルペン（Triterpene）は、6つのイソプレンから構成され、C₃₀H₄₈の分子式を持つ6つのイソプレン単位からなるテルペンの一種で、3つのテルペン単位からなると考えることもできる。動物、植物、菌類はすべてトリテルペンを生産し、その中にはすべてのステロイドの前駆体であるスクアレンも含まれる^[1][2]。

スクアレン: 最も重要なトリテルペンの一種。

ホパン: 五環式トリテルペンの例。

ルパン、オレアナン、ウルサンは、5つの環を持つトリテルペンのグループである^[3]。5つの環を持つ有名なトリテルペンは、ボスウェリン酸である。

動物や植物に由来するトリテルペンには、以下のようなものがある。

• スクアレン
• アンブレイン
• ガノデリン酸

ラノステロールやコレステロールのような修飾されたトリテルペンは、トリテルペノイドと呼ばれる。

構造

トリテルペンは多種多様な構造を持つ。これらの骨格は、存在する環の数によって大別でき200種類近い骨格が確認されている^[4]。一般的に五環構造が優勢である。

環数	例
0	スクアレン
1	アキレオールA（英語版）[5]
2	Polypodatetraene
3	マラバリカーネ（英語版）
4	ラノスタン、ククルビタシン
5	ホパン、オレアナン、ウルソール酸
6	カマエシジン（英語版）

スクアレンは、2つのファルネシルピロリン酸ユニットが頭同士で縮合して生合成される。このカップリングにより、一対のC15成分がC30生成物に変換される。スクアレンは、細菌のホパノイドや真核生物のステロールなど、多くのトリテルペノイドの前駆体として機能する。

トリテルペノイド

定義によれば、トリテルペノイドとはヘテロ原子（通常は酸素）を持つトリテルペンのことである。「トリテルペン」と「トリテルペノイド」という用語はしばしば同じ意味で使われる。トリテルペノイドは、いくつかの五環構造を持つ豊かな化学と薬理学を持っている。ルパン（英語版）、オレアナン、ウルサン（Ursane）は抗がん剤として特に有望視されている^[6][7]。

ステロイド

ステロイドは、ラノステロール（動物および菌類）またはシクロアルテノール（植物）からスクアレンの環化反応を経て生合成されるが、実際にはククルビタン核が特徴である。ステロイドは、細胞膜の重要な構成要素であるか、ステロイドホルモン受容体を活性化するシグナル伝達分子であるかという2つの主要な生物学的機能を持つ。重要なサブクラスには、ステロールとククルビタシンがある。

トリテルペノイドサポニン

トリテルペノイドサポニンは、サポニン化合物のグループに属するトリテルペンであり、トリテルペノイド配糖体である。これらは、植物が自己防衛機構の一部として産生するものであり^[8]、ジンセノサイド^[9]やエレウテロサイド（英語版）などの重要なサブクラスがある。

出典

1. ^ Eberhard Breitmaier (2006). “Triterpenes”. Terpenes: Flavors, Fragrances, Pharmaca, Pheromones. pp. 86–108. doi:10.1002/9783527609949.ch6. ISBN 9783527609949 
2. ^ Davis, Edward M.; Croteau, Rodney (2000). “Cyclization Enzymes in the Biosynthesis of Monoterpenes, Sesquiterpenes, and Diterpenes”. Topics in Current Chemistry 209: 53–95. doi:10.1007/3-540-48146-X_2. ISBN 978-3-540-66573-1. 
3. ^ Laszczyk, Melanie (2009). “Pentacyclic Triterpenes of the Lupane, Oleanane and Ursane Group as Tools in Cancer Therapy”. Planta Medica 75 (15): 1549–60. doi:10.1055/s-0029-1186102. PMID 19742422. 
4. ^ Xu, Ran; Fazio, Gia C.; Matsuda, Seiichi P.T. (February 2004). “On the origins of triterpenoid skeletal diversity”. Phytochemistry 65 (3): 261–291. doi:10.1016/j.phytochem.2003.11.014. PMID 14751299. 
5. ^ Barrero, A.F.; Alvarez-Manzaneda, E.J.R.; Alvarez-Manzaneda r, R. (1989-01-01). “Achilleol A: A new monocyclic triterpene skeleton from Achillea odorata L.” (英語). Tetrahedron Letters 30 (25): 3351–3352. doi:10.1016/S0040-4039(00)99242-6. ISSN 0040-4039. https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0040403900992426. 
6. ^ Laszczyk, Melanie (2009). “Pentacyclic Triterpenes of the Lupane, Oleanane and Ursane Group as Tools in Cancer Therapy”. Planta Medica 75 (15): 1549–60. doi:10.1055/s-0029-1186102. PMID 19742422. 
7. ^ Liu, Jie (December 1995). “Pharmacology of oleanolic acid and ursolic acid”. Journal of Ethnopharmacology 49 (2): 57–68. doi:10.1016/0378-8741(95)90032-2. PMID 8847885. 
8. ^ Augustin, Jörg M.; Kuzina, Vera; Andersen, Sven B.; Bak, Søren (April 2011). “Molecular activities, biosynthesis and evolution of triterpenoid saponins”. Phytochemistry 72 (6): 435–457. doi:10.1016/j.phytochem.2011.01.015. PMID 21333312. 
9. ^ Attele, Anoja S; Wu, Ji An; Yuan, Chun-Su (December 1999). “Ginseng pharmacology”. Biochemical Pharmacology 58 (11): 1685–1693. doi:10.1016/S0006-2952(99)00212-9. PMID 10571242.