塩化アリル
（3-クロロプロペンから転送）
塩化アリル（えんかアリル、Allyl chloride）は、有機ハロゲン化合物である。無色の液体で、水には不溶だが、有機溶媒には溶ける。一般に製薬、農薬のアルキル化剤として使われている。また、合成樹脂の架橋剤原料としても使用され、一部の熱硬化性樹脂を構成している。毒性があり、燃えやすい物質である。
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| 物質名 | |||
|---|---|---|---|
3-Chloroprop-1-ene | |||
| 識別情報 | |||
3D model (JSmol)
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| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.003.144 | ||
| EC番号 |
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| KEGG | |||
PubChem CID
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| RTECS number |
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| UNII | |||
| 国連/北米番号 | 1100 | ||
CompTox Dashboard (EPA)
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| 性質 | |||
| C3H5Cl | |||
| モル質量 | 76.52 g·mol−1 | ||
| 外観 | 無色、褐色、黄色、または紫色の液体[1] | ||
| 匂い | 刺激臭、不快臭[1] | ||
| 密度 | 0.94 g/mL | ||
| 融点 | −135 °C (−211 °F; 138 K) | ||
| 沸点 | 45 °C (113 °F; 318 K) | ||
| 0.36 g/100 ml (20 °C) | |||
| 溶解度 | ジエチルエーテル、アセトン、ベンゼン、クロロホルムに溶ける | ||
| 蒸気圧 | 295 mmHg[1] | ||
| 屈折率 (nD) | 1.4055 | ||
| 粘度 | 0.3130 mPa·s[2] | ||
| 危険性 | |||
| GHS表示: | |||
   
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| Danger | |||
| H225, H302, H312, H315, H319, H332, H335, H341, H351, H373, H400 | |||
| P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P301+P312, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P308+P313, P312, P314, P321, P322, P330, P332+P313, P337+P313, P362, P363, P370+P378, P391, P403+P233, P403+P235, P405, P501 | |||
| NFPA 704（ファイア・ダイアモンド） | |||
| 引火点 | −32 °C (−26 °F; 241 K) | ||
| 390 °C (734 °F; 663 K) | |||
| 爆発限界 | 2.9–11.2% | ||
| 致死量または濃度 (LD, LC) | |||
半数致死濃度 LC50
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11000 mg/m3 (ラット, 2時間) 11500 mg/m3 (マウス, 2時間) 5800 mg/m3 (モルモット, 2時間) 22500 mg/m3 (ウサギ, 2時間) 10500 mg/m3 (猫, 2時間)[3] | ||
| NIOSH（米国の健康曝露限度）: | |||
| TWA 1 ppm (3 mg/m3)[1] | |||
| TWA 1 ppm (3 mg/m3) ST 2 ppm (6 mg/m3)[1] | |||
| 250 ppm[1] | |||
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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有機合成
編集塩化アリルは一般に有機合成化学のビルディングブロックとして用いられる。例えばシアン化すればシアン化アリル ( )[4]、還元してカップリングさせるとジアリル ( )、パラジウム(0) へ酸化的付加させるとアリルパラジウム(II)クロリド（二量体） が得られる。
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{=}\mathrm {CHCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CN} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/0e2700388e7ee187d6ea2b7aeba27a61b47e6855)
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{=}\mathrm {CHCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CH} {=}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/cf4a129d5dea362ef2115961cbc4d526a5948a4b)
![{\displaystyle {(\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {Pd} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {Cl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/675116bf2d67d9ab5bee3eb36284b9111f40b6d6)
合成
編集塩化アリルは500℃でプロピレンと塩素を反応させると得られる。
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {CH} {=}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\ {}+{}\mathrm {Cl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {ClCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CH} {=}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\ {}+{}\mathrm {HCl} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/4df34fbdc0e7216a8156f1a2ff96ca3557fdb4f0)
出典
編集- ^ a b c d e f g h NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0018
- ^ Viswanath, D.S.; Natarajan, G. (1989). Data Book on the Viscosity of Liquids. Hemisphere Publishing Corporation. ISBN 0-89116-778-1
- ^ “Allyl chloride”. 生活や健康に直接的な危険性がある. アメリカ国立労働安全衛生研究所（NIOSH）. 2025年10月17日閲覧。
- ^ J. V. Supniewski and P. L. Salzberg (1941). “Allyl Cyanide”. Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 1, p. 46
関連項目
編集外部リンク
編集- International Chemical Safety Card 0010
- NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0018
- IARC Monograph *Allyl chloride.
- 国際化学物質安全性カード 塩化アリル (ICSC:0010) 日本語版(国立医薬品食品衛生研究所による), 英語版
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