Dimetilcarbonato
Il dimetilcarbonato (sigla: DMC) è l'estere metilico dell'acido carbonico (HO−CO−OH) e deriva da quest'ultimo per sostituzione formale degli idrogeni acidi con altrettanti metili; la sua formula semistrutturale è quindi CH3O−CO−OCH3, o anche (MeO)2C=O.[1]
| Dimetilcarbonato | |
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| Nome IUPAC | |
| dimetilcarbonato | |
| Abbreviazioni | |
| DMC | |
| Nomi alternativi | |
| metilcarbonato carbonato di metile | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C3H6O3 |
| Massa molecolare (u) | 90,08 |
| Aspetto | liquido incolore dall'odore caratteristico |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 210-478-4 |
| PubChem | 12021 |
| SMILES | COC(=O)OC |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,069 |
| Indice di rifrazione | 1,369 |
| Solubilità in acqua | 139 g/L (20 °C) |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 0,23 |
| Temperatura di fusione | 2-4 °C (275,15-277,15 K) |
| Temperatura di ebollizione | 90 °C (363,15 K) |
| Tensione di vapore (Pa) a 298,15 K | 7400 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 18 °C (291,15 K) |
| Limiti di esplosione | 4,2-12,9 %V in aria |
| Temperatura di autoignizione | 458 °C (731,15 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
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| Frasi R | 11 |
| Frasi S | 9-16 |
In condizioni ambiente è un liquido incolore, infiammabile, dall'odore estereo gradevole.[2] È parzialmente solubile in acqua (139 g/L; ~1,54 mol/L); è molto solubile in alcool ed etere[3] ed è solubile in cloroformio.[4]
Tra i suoi utilizzi figura quello come agente metilante,[5] con il vantaggio rispetto ad altri reagenti analoghi, quali lo iodometano e il dimetilsolfato, di essere biodegradabile e molto meno tossico.[6]
Sintesi
modificaIl dimetilcarbonato può essere sintetizzato facendo reagire il metanolo con fosgene o metilcloroformiato in soluzione concentrata di idrossido di sodio. Sono stati sviluppati anche altri metodi di sintesi che fanno a meno dell'utilizzo su vasta scala del fosgene, tra i quali la carbonilazione ossidativa del metanolo in presenza di CuCl quale catalizzatore, la transesterificazione tra metanolo e propilene (o etilene) carbonato, e la metanolisi dell'urea catalizzata da ossidi metallici (con formazione di un carbammato quale intermedio).[7]
Usi
modificaIl dimetilcarbonato viene utilizzato in miscela con il carbonato di etilene per produrre soluzioni non acquose di elettroliti usate nelle batterie al litio.[8] Nella sintesi organica viene utilizzato come reagente verde per la metilazione e la metossicarbonilazione: è in grado di metilare aniline, fenoli e acidi carbossilici, ma molte di queste reazioni richiedono l'utilizzo di un'autoclave.[9] Un'alternativa si basa sull'utilizzo di DBU come catalizzatore.[9][10] Viene utilizzato anche come solvente in sostituzione di solventi alogenati come il clorobenzene, ed inoltre permette di produrre policarbonato senza ricorrere al fosgene altamente tossico.[11]
Note
modifica- ^ Paula Yurkanis Bruice, Organic Chemistry, 7ª ed., Pearson, 2014, p. 726, ISBN 978-0-321-80322-1.
- ^ (EN) PubChem, Dimethyl Carbonate, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 18 agosto 2025.
- ^ (EN) PubChem, Dimethyl Carbonate, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 18 agosto 2025.
- ^ dimethyl carbonate, su chemister.ru. URL consultato il 18 agosto 2025.
- ^ Michael B. Smith, March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, eighth edition, Wiley, 2020, p. 501, ISBN 978-1-119-37180-9.
- ^ Pietro Tundo; Maurizio Selva, The Chemistry of Dimethyl Carbonate, in Acc. Chem. Res., vol. 35, n. 9, 2002, pp. 706–16, DOI:10.1021/ar010076f.
- ^ Sang-Eon Park, Jong-San Chang; Kyu-Wan Lee, Carbon Dioxide Utilization for Global Sustainability, Elsevier Science, 2004, p.197, ISBN 978-0-444-51600-8.
- ^ Ding, M.S.; Xu, K.; Jow, T.R. (2000): "Liquid-Solid Phase Diagrams of Binary Carbonates for Lithium Batteries", J. Electrochem. Soc. 147(5): 1688-1694
- ^ a b Wen-Chung Shieh, Dell, Stephen; Repič, Oljan, Nucleophilic Catalysis with 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) for the Esterification of Carboxylic Acids with Dimethyl Carbonate, in J. Org. Chem., vol. 67, n. 7, 2002, pp. 2188–2191, DOI:10.1021/jo011036s.
- ^ Shieh, Wen-Chung; Dell, Stephen; Repič, Oljan (2002). "Nucleophilic Catalysis with 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) for the Esterification of Carboxylic Acids with Dimethyl Carbonate". J. Org. Chem. 67(7): 2188–2191 DOI: 10.1021/jo011036s
- ^ O. Haba, I. Itakura, M. Ueda, S. Kuze (1999); "Synthesis of polycarbonate from dimethyl carbonate and bisphenol: A through a non-phosgene process". Journal of polymer science. Part A. Polymer chemistry 37(13): 2087-2093
Voci correlate
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