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Acetato di etile

composto chimico
(Reindirizzamento da Etile acetato)

L'acetato di etile, nome sistematico etanoato di etile, è un composto chimico di formula C4H8O2 (AcOEt)[4] che in condizioni standard si presenta come un liquido volatile, incolore e dal gradevole odore fruttato.[5][6] È responsabile del gusto frutatto alla birra.[7]

Acetato di etile
Formula di struttura
Formula di struttura
Modello a sfere e bastoncini
Modello a sfere e bastoncini
Modello 3D della molecola
Modello 3D della molecola
Nome IUPAC
acetato di etile
Abbreviazioni
AcOEt
Nomi alternativi
etanoato di etile (sistematico)
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC4H8O2
Massa molecolare (u)88,10 g/mol
Aspettoliquido incolore
Numero CAS141-78-6
Numero EINECS205-500-4
PubChem8857
SMILES
CCOC(=O)C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,90 (20 °C)
Indice di rifrazione1,3723 ± 0,0001[1]
Costante di dissociazione acida (pKa) a 25°C K- 6,93[2]
Solubilità in acqua8,0 x 10+4 mg/L a 25 °C
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua0,73
Temperatura di fusione−83 °C (190 K)
Temperatura di ebollizione77 °C (350 K)
Viscosità dinamica (mPa·s a 0 ± 1 °C)0,578 ± 0001 mPa s
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma- 4,4°C
Limiti di esplosione2,1 - 11,5 Vol%
Temperatura di autoignizione427 °C[3]
Simboli di rischio chimico
facilmente infiammabile irritante
pericolo
Frasi H225 - 319 - 336 - EUH066
Consigli P210 - 233 - 240 - 241 - 242 - 243 - 261 - 264+265 - 271 - 280 - 303+361+353 - 304+340 - 305+351+338 - 319

Caratteristiche strutturali e fisiche

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Si tratta dell'estere formato dall'acido acetico con l'etanolo.[8] Il composto risulta meno denso dell'acqua e i suoi vapori sono più pesanti dell'aria.[5] Il composto è altamente infiammabile. Miscele di vapore/aria sono esplosive. Il riscaldamento può provocare innalzamento della pressione con rischio di scoppio.[9]

L'acetato di etile è molto solubile in acqua,[10] acetone e benzene, nonché solubile in etanolo,etere dietilico[11] e cloroformio.[12]

Caratteristiche strutturali e atomiche
N. di atomi pesanti 6
N. di accettori di legami a idrogeno 2
N. di legami ruotabili 2
Massa monoisotopica 88,052429494 u
Superficie polare[13] 26,3 Ų
Energia di ionizzazione[14] 10,01 ± 0,01 eV
Momento dipolare[15] 1,78 ± 0,09 debye
Polarità relativa[16] 0,228
Caratteristiche fisiche
Gravità specifica[12] 3,04
Gravità specifica del vapore 3,0
Gravità specifica miscela vapore/aria[9] 1,2 a 20°C
Pressione di vapore[17] 93,2 mmHg a 25 °C
Temperatura critica 250,55 °C
Pressione critica[11] 3,88 MPa
Volume molare 288 ± 19 cm3/mol
Tensione superficiale[15] 25,13 ± 0,01 mN m a 10 ± 1 °C e 101,325 ± 1 Pa
Costante della legge di Henry[18] 1,34 x 10−4 atm m3/mol a 25 °C
Potere calorifico 2.238,1 kJ/mol
Entalpia di vaporizzazione[11] 35,60 kJ/mol a 25 °C

Abbondanza e disponibilità

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Il composto viene prodotto da S. cerevisiae.[19] Risulta naturalmente presente in: M. domestica,[20] Z. mioga,[21] Z. officinale,[22] C. arabica,[23] P. glabratus,[24] F. poae,[25] O. europaea,[26] A. chinensis,[27] A. annulifer,[28] A. haematospadix,[28] A. scaber,[29] carambola,[30] B. alba,[31] C. annuum,[32] C. sieboldii,[33] C. melo,[34] F. hybrida,[35] G. hirsutum,[36] girasole,[37] M. indica,[38] O. ficus-indica,[39] P. elata,[40] P. rubra,[41] P. senega,[42] P. guajava,[43] R. mangle,[44] S. mombin,[45] S. japonica,[46] cacao,[47] V. angustifolium,[48] V. ashei,[49] V. corymbosum,[49] V. virgatum,[49] V. rotundifolia,[50] maizena,[51] A. gigas,[52] A. bisporus,[53] H. anomala,[54] V. macrocarpon,[55] F. sellowiana,[56] C. laevigatus,[57] W. anomalus,[58] S. europaea, S. depressa,[59] V. vitis-idaea,[60] S. maritima,[59] C. formosensis,[61] A. muricata,[62] C. papaya,[63] melagrana,[64] D. zibethinus,[65] O. fragrans,[66] M. obovata,[67] P. speciosa,[68] L. lucens,[69] P. edulis,[70] matsutake[71] e V. vinifera.[72]

Sintesi

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Il composto può essere preparato in tre modi:[16]

 

 

  • l'aggiunta di acido acetico all'etilene utilizzando argilla e acido eteropoli come catalizzatore:

 

Questi processi presentano alcuni svantaggi: sia l'esterificazione convenzionale che l'aggiunta di acido acetico all'etilene richiedono serbatoi di stoccaggio e apparecchiature per diversi materiali. Inoltre, utilizzano acido acetico che causa corrosione. Sebbene la reazione di Teshchenko utilizzi un solo materiale di alimentazione e sia un materiale non corrosivo, è difficile gestire l'acetaldeide poiché non è disponibile al di fuori dell'area industriale petrolchimica.[16]

Purificazione

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L'acetato di etile generalmente ha una purezza del 95% al 98%, contiene infatti una piccola quantità di acqua, etanolo e acido acetico. Può essere ulteriormente purificato aggiungendo 100 ml di anidride acetica a 1000 ml di acetato di etile quindi 10 gocce di acido solforico concentrato. Riscaldare e rifluire per 4 ore per rimuovere impurità come etanolo e acqua, quindi sottoporlo a distillazione. Il distillato viene agitato con 20~30 g di carbonato di potassio anidro e ulteriormente sottoposto a una nuova distillazione. Il prodotto così ottenuto ha un punto di ebollizione di 77 °C e una purezza superiore al 99%.[16]

Reattività e caratteristiche chimiche

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L'acetato di etile è sensibile al calore. Questa sostanza può incendiarsi o esplodere con l'idruro di litio e alluminio. Può anche incendiarsi con il terbutossido di potassio. È incompatibile con nitrati, alcali forti e acidi forti. Può attaccare alcune forme di plastica, gomma e rivestimenti.[5]

È incompatibile con ossidanti come perossido di idrogeno, acido nitrico, acido perclorico e triossido di cromo. Reazioni violente si verificano con l'acido clorosolfonico. L'SOCl₂ reagisce con gli esteri, come l'acetato di etile, formando gas tossici contenenti SO₂ e cloruri acilici tossici che risultano solubili in acqua, catalizzati da Fe o Zn.[5]

Vieni distillato a una temperatura compresa tra 76° e 77,5 °C.[73] L'acetato di etile può essere idrolizzato in condizioni acide o basiche per recuperare acido acetico ed etanolo. L'uso di un catalizzatore acido accelera l'idrolisi, che è soggetta all'equilibrio di Fischer. In laboratorio, e solitamente solo a scopo illustrativo, gli esteri etilici vengono tipicamente idrolizzati in un processo a due fasi che inizia con una quantità stechiometrica di base forte, come l'idrossido di sodio. Questa reazione produce etanolo e acetato di sodio, che è non reattivo nei confronti dell'etanolo:[16]

 

La costante di velocità per la reazione è 0,111 dm³/mol·s a 25 °C.[16]

Indici di ritenzione di Kovats[74]
Standard apolare 577, 596, 598, 609, 578, 581, 599, 601, 597, 602, 620, 600, 594, 624, 603, 578.95, 597.3, 599.3, 600.8, 604.4, 605.1, 609.7, 611.7, 563, 587, 589, 607, 613, 572, 579, 580, 590, 642, 595.7, 591, 602.3, 595, 598.8, 612, 628, 601.82, 604.7, 583, 605, 616, 615, 608, 610, 603.8
Semi-standard apolare 613, 612, 610, 578, 605, 615, 608, 621, 614, 609.1, 623, 628, 626, 617, 601, 606, 600, 602.4, 605.7, 607.5, 618, 567, 633, 611, 607, 604, 599, 616, 592, 634, 584, 623.5, 617.5, 616.4, 631.3, 630, 595, 631.9, 610.1, 619.2, 620, 590, 588, 568, 603, 554
Standard polare 899, 891, 893, 896, 889, 872, 894, 900, 886, 914, 890, 908, 874, 904, 878, 898, 870, 892, 901, 888, 912.4, 863, 882, 887, 902, 907, 885, 884, 867, 881, 868, 854, 866, 906, 875, 856, 858, 917, 903, 862, 915, 909, 861, 871, 877, 897, 893.3, 880.8, 902.3, 883.9, 897.9, 921, 904.2, 850, 920, 895.1, 887.5, 883, 882.1, 912, 872.7, 879, 873, 906.4, 857

Spettri analitici

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Farmacologia e tossicologia

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Farmacocinetica

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Il composto viene rapidamente idrolizzato dopo l'ingestione, nel tratto intestinale.[82]

Farmacodinamica

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Il composto è un inibitore della piroglutamil-peptidasi I.[8]

Effetti del composto e usi clinici

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Viene utilizzato come farmaco antiaritmico.[83]

Tossicologia

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La principale via di assorbimento responsabile della tossicità dell'acetato di etile è l'inalazione.[84] L'esposizione a breve termine a livelli elevati di acetato di etile provoca inizialmente irritazione agli occhi, al naso e alla gola, seguita da mal di testa, nausea, vomito, sonnolenza e perdita di coscienza. Alte concentrazioni possono causare depressione del sistema nervoso centrale e congestione del fegato e dei reni.[75]

L'avvelenamento cronico è stato descritto come causa di anemia, leucocitosi, gonfiore torbido e degenerazione grassa. Alcuni corridori sono stati valutati dopo aver lamentato respiro sibilante, tosse, rinite o difficoltà respiratorie durante l'allenamento in una struttura in costruzione.[75]

Le indagini hanno rivelato livelli di acetato di etile e toluene abbastanza bassi da rispettare le linee guida federali, ma apparentemente sufficienti a causare sintomi negli atleti. Le sue proprietà cancerogene non sono conosciute. I lavoratori che in passato erano stati esposti a concentrazioni di acetato di etile di 300 ml/m³ e che al momento dell'indagine erano esposti a 16 ml/m³ sono risultati avere una qualità dello sperma normale.[75]

In caso di esposizione a lungo termine, la sostanza sgrassa la cute e può provocare secchezza e screpolature.[9]

Effetti acuti
Oragnismo Test Somministrazione Dose
Ratto DL50 orale 11,3 ml/kg[12]
Coniglio orale 4,9 g/kg[85]
inalazione 2.500 ppm/4hr[86]
Topo inalazione 1.500 ppm/4hr[86]
Limiti di esposizione
IDLH 2.000 ppm[5]
REL-TWA 400 ppm[87]
PEL-TWA 400 ppm[87]
TLV 400 ppm[88]
EU-OEL 734 mg/m3[9]

Applicazioni

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L'acetato di etile è utilizzato:

Note

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  1. ^ https://www.wikidata.org/wiki/Q20887890
  2. ^ C.A. Lane. J. Am. Chem. Soc. 86, 2521 (1964).
  3. ^ https://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_version=2&p_card_id=0367
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