PCDD

composto organico della famiglia delle diossine

PCDD è la sigla utilizzata per indicare le policloro-dibenzo-p-diossine, famiglia di diossine che presentano più sostituenti cloro sui due anelli benzenici. Le PCDD vengono comunemente misurate, come d'altra parte le diossine e le sostanze correlate in genere, in tossicità equivalente (TEQ) alla 2,3,7,8-tetracloro-dibenzo-p-diossina (TCDD).

Strutture di 2,3,7,8-sostituiti policlorodibenzodiossine

Struttura chimica delle dibenzo-1,4-diossine

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La struttura della dibenzo-1,4-diossina è costituita da due anelli benzenici uniti da due ponti ossigeno. Questo rende il composto un dietere aromatico . Il nome diossina si riferisce formalmente all'anello centrale diossigenato, stabilizzato dai due anelli benzenici laterali.[1]

Nei PCDD, gli atomi di cloro sono attaccati a questa struttura in uno qualsiasi degli 8 punti diversi sulla molecola, nelle posizioni 1–4 e 6–9. Ci sono 75 diversi congeneri PCDD (cioè composti di diossina correlati). [2]

La tossicità dei PCDD dipende dal numero e dalla posizione degli atomi di cloro. I congeneri che presentano cloro nelle posizioni 2, 3, 7 e 8 sono risultati significativamente tossici. Infatti, 7 congeneri presentano atomi di cloro nelle posizioni rilevanti considerate tossiche dallo schema degli equivalenti tossici dell'Organizzazione Mondiale della Sanità (WHO-TEQ).[3]

Le policlorodibenzodiossine hanno differente tossicità in relazione alla loro differente struttura e tossicocinetica; la 2,3,7,8-TCDD è ritenuta essere la diossina più potente e costituisce il composto di riferimento per la determinazione della TEQ. È possibile mettere in relazione la concentrazione effettiva di una PCDD con la relativa tossicità equivalente tramite l'uso del fattore di equivalenza tossica (TEF): alla 2,3,7,8-TCDD è stato assegnato un fattore eguale a 1, mentre le altre policlorodibenzo-p-diossine possiedono un fattore minore.

L'Organizzazione Mondiale della Sanità ha identificato 7 PCDD tossiche assegnando loro un fattore di equivalenza tossica internazionale.

La seguente tabella mostra il TEF relativo alle PCDD che l'OMS allerta nell'ambito delle emissioni in ambiente derivate da attività antropica.[4]

PCDD TEF
2, 3, 7, 8-tetraclorodibenzodiossina (TCDD) 1
1, 2, 3, 7, 8-pentaclorodibenzodiossina (PeCDD) 0,5
1, 2, 3, 4, 7, 8-esaclorodibenzodiossina (HxCDD) 0,1
1, 2, 3, 7, 8, 9-esaclorodibenzodiossina (HxCDD) 0,1
1, 2, 3, 6, 7, 8-esaclorodibenzodiossina (HxCDD) 0,1
1, 2, 3, 4, 6, 7, 8-eptaclorodibenzodiossina (HpCDD) 0,01
octaclorodibenzodiossina (OCDD) 0,001
  1. ^ (EN) INSERM Collective Expert Reports, Institut national de la santé et de la recherche médicale, 2000. URL consultato il 23 settembre 2025.
  2. ^ (EN) U.S. Environmental Protection Agency, Office of Solid Waste. "Method 8280B: Polychlorinated Dibenzo-p-Dioxins (PCDDs) and Polychlorinated Dibenzofurans (PCDFs) by High-Resolution Gas Chromatography/High-Resolution Mass Spectrometry." February 2007 (PDF), su epa.gov. URL consultato il 23 settembre 2025.
  3. ^ Michael DeVito, Bas Bokkers e Martin van den Berg, "The 2022 World Health Organization Reevaluation of Human and Mammalian Toxic Equivalency Factors for Polychlorinated Dioxins, Dibenzofurans and Biphenyls." Regulatory Toxicology and Pharmacology, vol. 146, Jan. 2024, p. 105525., in Regulatory Toxicology and Pharmacology, vol. 146, n. 105525.
  4. ^ Dati tratti dalla tabella a pag. 4 dell'allegato Archiviato il 31 marzo 2007 in Internet Archive. al D.L.133/2005 riguardante le emissioni di un inceneritore

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